سیترال

نام محصول:

سیترال

مترادف ها:

6-اکتادینال، 3،7-دی متیل-2؛ سیس، ترانس سیترال؛ سیس-سیترال؛ سیترال (سیس و ترانس)؛ سیترال acis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal;Citral,c&t;citral,mixtureofcisandtrans;femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

مگاوات:

152.23

EINECS:

226-394-6

دسته بندی محصولات:

فایل مول:

5392-40-5.mol

نقطه ذوب 

<-10 درجه سانتی گراد

نقطه جوش 

229 درجه سانتیگراد (لیتر)

تراکم 

0.888 گرم در میلی لیتر در 25 درجه سانتیگراد (لیتر)

چگالی بخار 

5 (در مقابل هوا)

فشار بخار 

0.2 میلی متر جیوه (200 درجه سانتی گراد)

ضریب شکست 

n20/D 1.488 (lit.)

FEMA 

2303 | سیترال

Fp 

215 درجه فارنهایت

دمای ذخیره سازی 

2-8 درجه سانتی گراد

حلالیت 

0.42 گرم در لیتر

فرم 

مایع

رنگ 

بی رنگ به نور زرد

حد انفجار

4.3-9.9٪ (V)

حلالیت در آب 

به طور عملی نامحلول

شماره جکفا

1225

مرک 

14,2322

BRN 

1721871

ثبات:

پایدار. اما به راحتی ایزومر می کند. ناسازگار با قلیاها، عوامل اکسید کننده قوی، قوی اسیدها قابل احتراق حساس به هوا و نور.

مرجع پایگاه داده CAS

5392-40-5 (مرجع پایگاه داده CAS)

مرجع شیمی NIST

سیترال(5392-40-5)

سیستم ثبت مواد EPA

سیترال (5392-40-5)

کدهای خطر 

شی

بیانیه های ریسک 

38-43

بیانیه های ایمنی 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK آلمان 

1

RTECS 

RG5075000

دمای خود اشتعال

225 درجه سانتی گراد

TSCA 

بله

کد HS 

2912 19 00

کلاس خطر 

8

PackingGroup 

III

داده های مواد خطرناک

5392-40-5 (داده های مواد خطرناک)

سمیت

LD50 خوراکی در موش: 4.96 گرم بر کیلوگرم (Opdyke)

نمای کلی

سیترال (C10H16O)، 3،7-دی متیل-2،6-اکتادینال نیز نامیده می شود، یک مایع زرد کم رنگ، با یک مایع قوی بوی لیمو، که در اسانس گیاهان وجود دارد. در آن نامحلول است آب اما محلول در اتانول (اتیل الکل)، دی اتیل اتر و روغن معدنی است. از آن در عطرها و طعم دهنده ها و در ساخت عطرهای دیگر استفاده می شود مواد شیمیایی از نظر شیمیایی، سیترال مخلوطی از دو آلدئید است که دارای فرمول مولکولی یکسان اما ساختارهای متفاوت
تحلیل محتوا
حدود 1 گرم از نمونه را با دقت وزن کنید و سپس تعیین را انجام دهید با روش هیدروکسیل آمین (OT-7، روش اول) مورد استفاده در آلدهید و کتون عزم ضریب معادل (e) در محاسبه 76.12 است.

سمیت

ADI 0~0.5mg/kg (FAO/WHO، 1994-). LD50 4960 mg/kg (موش، خوراکی)؛ MNL 500 میلی گرم بر کیلوگرم.

محدودیت های استفاده

FEMA (mg/kg): نرم نوشیدنی 9.2; نوشیدنی های سرد 23; آب نبات 41; پخت و پز 43; آدامس 170

خواص شیمیایی

بی رنگ یا مایع کمی زرد؛ طعم لیمو قوی؛ بدون چرخش نوری؛ در حال جوشیدن نقطه 228 درجه سانتیگراد; نقطه اشتعال 92 درجه سانتیگراد؛ 
دو ایزومر سیس و ترانس وجود دارد. با درمان بی سولفیت سدیم، cis حلالیت ایزومر حداقل است، در حالی که حلالیت ایزومر ترانس بسیار است بزرگ است، بنابراین می توان دو ایزومر را از هم جدا کرد. 
سیس سیترال: چگالی نسبی (d20) 0.8898، ضریب شکست (nD20) 1.4891، نقطه جوش 118 ~ 119 ℃ (2666Pa). 
ترانس سیترال: چگالی نسبی (d20) 0.8888، ضریب شکست (nD20) 1.4891، نقطه جوش 117 ~ 118 ℃ (2666Pa).
محلول در روغن های غیر فرار، روغن های فرار، پروپیلن گلیکول و اتانول؛ نامحلول در گلیسرول و آب؛ در اسیدهای قلیایی و قوی ناپایدار است
محصولات طبیعی موجود در روغن چمن لیمو (70٪ تا 80٪)، روغن لیتسیا کوببا (حدود 70 درصد)، روغن لیمو، روغن لیمو سفید، روغن برگ مرکبات و غیره.

برنامه

سیترال یک است طعم مصنوعی مجاز به استفاده در چین است که می توان از آن برای تهیه استفاده کرد توت فرنگی، سیب، زردآلو، پرتقال شیرین، لیمو و سایر میوه ها طعم ها با توجه به نیازهای معمول تولید، مقدار سیترال استفاده می شود آدامس 1.70mg/kg است. محصولات پخته شده 43 میلی گرم بر کیلوگرم؛ آب نبات 41 میلی گرم / کیلوگرم؛ نوشیدنی های سرد 23 میلی گرم بر کیلوگرم؛ نوشابه 9.2 میلی گرم بر کیلوگرم.
همچنین به طور گسترده در مواد شوینده ظرفشویی و طعم دهنده ها استفاده می شود صابون و آب توالت سیترال می تواند به عنوان ماده خام برای سنتز استفاده شود یونون، متیل یونون و دی هیدرو داماسین. به عنوان ماده خام ارگانیک، می تواند همچنین برای تولید سیترونلول، نرول الکل و ژرانیول کاهش می یابد و می شود تبدیل به لیموترش در صنعت داروسازی می توان از آن استفاده کرد ساخت ویتامین A و E و همچنین به عنوان ماده خام کلروفیل

روش تولید

سیترال طبیعی در روغن litsea cubeba (حدود 80٪)، روغن علف لیمو (80٪)، ریحان میخک وجود دارد. روغن (65%)، روغن لیمو ترش (35%) و روغن لیمو. در صنعت، سیترال می تواند باشد مشتق شده از اسانس های طبیعی، یا توسط مواد شیمیایی تهیه شود.
سنتز بر اساس متیل هپتنون به عنوان ماده خام
اتوکسی استیلن منیزیم بروماید و متیل هپتنون تراکم را انجام دادند واکنش برای تشکیل 3،7-دی متیل-1-اتوکسی-3-هیدروکسی-6-اکتن-1-این، که سپس تا حدی در حضور کاتالیز هیدروژنه می شود تا انول اتر تولید شود. سپس انول اتر با اسید فسفریک هیدرولیز شده و آبگیری شد سیترال را با بازده 68% که توسط متیل هپتنون محاسبه می شود، بدست آورید. در علاوه بر این، استیلن و متیل هپتنون می توانند واکنش تراکم را انجام دهند برای تشکیل لینالول هیدروژن زدایی، که سپس در حضور بازآرایی شد کاتالیز سیلیکون سولفون در دمای 140 تا 150 درجه سانتیگراد در حلال بی اثر سیترال 
مشتق شده از روغن litsea cubeba (که روش اصلی تولید سیترال است چین)
30 کیلوگرم روغن کوببا حاوی حدود 75 درصد سیترال را به مخلوط زیر اضافه کنید کاملا هم بزنید که با 18 کیلوگرم بی کربنات سدیم، 38 کیلوگرم سولفیت سدیم و حدود 165 کیلوگرم آب و سپس مدام به مدت 5 تا 6 ساعت در دمای اتاق پس از ایستادن یک شبه برای طبقه بندی، سیترال پایین به شکل ترکیب اضافی رسوب می کند. و افزایشی در آن زمان بود با مقدار کمی تولوئن شسته شده تا روغن گرفته شود و خشک شود. و سپس اضافه کنید محلول هیدروکسید سدیم 10% برای تجزیه سیترال در دمای اتاق و آن را با بنزن استخراج کنید. عصاره ابتدا در اتمسفر تقطیر شد فشار (80-82 درجه سانتیگراد) برای بازیابی بنزن و سپس تقطیر تحت کاهش می یابد فشار برای جمع آوری کسری از 110-111 درجه سانتی گراد (1.47 کیلو پاسکال) برای به دست آوردن محصول خالص سیترال 98 درصد به مقدار حدود 15 تا 16 کیلوگرم.

خواص شیمیایی

موبایل زرد روشن مایعی با بوی لیمو

خواص شیمیایی

سیترال به عنوان رخ می دهد ایزومرهای (2Z)- و (2E) (به ترتیب سیترال a و b) مشابه با الکل های مربوطه، ژرانیول و نرول: ژرانیال (سیترال a)، bp2.7 کیلو پاسکال 118-119 درجه سانتیگراد، d20 0.8888، n20 D 1.4898; نرال (سیترال b)، bp2.7 کیلو پاسکال 120 درجه سانتی گراد، d20 0.8869، n20 D 1.4869. سیترال طبیعی تقریباً همیشه مخلوطی از این دو است ایزومرها در روغن بادرنجبویه (تا 85٪)، در روغن لیتسیا cubeba (تا 85٪) وجود دارد. 75٪، و در مقادیر کم در بسیاری از اسانس های دیگر. سیترال ها هستند مایعات بی رنگ تا کمی مایل به زرد، با بویی شبیه لیمو.
از آنجایی که سیترال یک آلدئید غیراشباع از α، β با یک پیوند مضاعف اضافی است، بسیار واکنش پذیر است و ممکن است تحت واکنش هایی مانند چرخه شدن و پلیمریزاسیون ژرانیول، سیترونلول و 3،7-دی متیل اکتان ال-ال می توانند باشند از سیترال با هیدروژناسیون گام به گام به دست می آید. سیترال را می توان به تعدادی از ترکیبات افزودنی؛ ایزومرهای (Z)- و (E) را می توان از طریق جدا کرد ترکیبات افزودنی سولفیت هیدروژن. تراکم سیترال با گروه متیلن فعال در مقیاس صنعتی در سنتز استفاده می شود pseudoionones که مواد اولیه برای یونون ها و ویتامین ها هستند.

خواص شیمیایی

سیترال قوی است، بوی لیمو مانند و طعم تلخ و شیرین مشخص. از نظر تجاری، محصول مخلوطی از دو ایزومر هندسی - α-سیترال و β-سیترال، هر کدام است نشان دادن ایزومرهای سیس و ترانس به دلیل موقعیت پیوند دوگانه.

استفاده می کند

سیترال یک مایع است عامل طعم دهنده، به رنگ زرد روشن با بوی مرکبات. در لیمو وجود دارد و روغن های علف لیمو. معمولاً از روغن های حاوی سیترال به دست می آید به معنای شیمیایی است اما ممکن است به صورت مصنوعی نیز تهیه شود. در آن محلول است روغن های ثابت، روغن معدنی و پروپیلن گلیکول. نسبتاً پایدار است و باید در ظروف شیشه ای، قلع یا ظروف با روکش رزین نگهداری شود. در طعم ها استفاده می شود برای لیمو با کاربرد در آب نبات، محصولات پخته شده، و بستنی در 20-40 ppm آن را 2،6-دی متیل-اکتادین-2-6-al-8 نیز می نامند.

استفاده می کند

سیترال یک است عامل ضد میکروبی موجود در گیاهان با فعالیت ضدباکتریایی علیه برخی پاتوژن های غذایی همچنین یک ترکیب عطری با رایحه متمایز لیمو است.

استفاده می کند

سیترال یک است ترکیب عطر طبیعی که برای ارائه عطری از نوع لیمو استفاده می شود. سیترال ترکیبی از روغن لیمو، روغن علف لیمو، روغن آهک، روغن زنجبیل، روغن گیلاس و سایر روغنهای ضروری گیاهی C.

آماده سازی

از آنجایی که سیترال استفاده می شود به صورت فله ای به عنوان ماده اولیه برای سنتز ویتامین A تولید می شود صنعتی در مقیاس بزرگ مقادیر کوچکتر نیز از آن جدا شده است روغن های ضروری
1) جداسازی از اسانس: سیترال با تقطیر از روغن علف لیمو و از روغن L. cubeba. جزء اصلی اینها است روغن ها 2) سنتز از ژرانیول: در حال حاضر مهمترین ماده مصنوعی است روش های هیدروژن زدایی فاز بخار و اکسیداسیون ژرانیول یا مخلوط های ژرانیول-نرول هیدروژن زدایی کاتالیستی تحت فشار کاهش یافته استفاده از کاتالیزورهای مس ترجیح داده می شود.
3) سنتز از دهیدرولینالول: دهیدرولینالول در بزرگ تولید می شود مقیاس از 6-متیل-5-هپتن-2-ون و استیلن و قابل ایزومریزه شدن به سیترال با بازده بالا توسط تعدادی کاتالیزور. کاتالیزورهای ترجیحی شامل ارتووانادات های آلی، تریسیلیل اکسی وانادات های آلی و کاتالیزورهای وانادیوم با سیلانول های اضافه شده به سیستم واکنش.
4) سنتز از ایزوبوتن و فرمالدئید: 3-متیل-3-بوتن-ال-ول، به دست آمده از ایزوبوتن و فرمالدئید، ایزومریزه می شود و 3-متیل-2-بوتن-لول را تشکیل می دهد. با این حال، با هیدروژن زدایی به 3-متیل-2-بوتنال نیز تبدیل می شود ایزومریزاسیون بعدی در شرایط آزئوتروپیک در حضور نیتریک اسید، 3-متیل-2-بوتن-ال-اول و 3-متیل-2-بوتنال یک استال را تشکیل می دهند (نشان داده شده به صورت به شرح زیر است)، که یک مولکول 3-متیل-2-بوتن-l-ol را در بالاترین حد حذف می کند. دما انول اتر میانی تحت بازآرایی کلایزن قرار می گیرد به دنبال آن بازآرایی Cope برای تولید سیترال با عملکرد عالی:
امروزه این مسیر در مقیاس صنعتی بسیار بزرگ در یک فرآیند تقطیر واکنشی مداوم

تعریف

مواد تجاری مخلوطی از ایزومرهای α و β است.

مقادیر آستانه عطر

تشخیص در 1.0٪: مشخص کردن لیمو مانند، پوست آهک مقطر، مرکبات آلدهیدی شدید.

مقادیر آستانه طعم

طعم ویژگی ها در ppm 5 در 5٪ شکر و 0.1٪ CA: لیمو مشخصه، پوسته پوسته، مرکبات، گل سبز آبدار با نت های چوبی و آب نباتی.

توضیحات کلی

یک زرد شفاف مایع رنگی با بوی لیمو. چگالی کمتر از آب و نامحلول در آب در اثر مصرف سمی است. برای ساخت مواد شیمیایی دیگر استفاده می شود.

واکنش های هوا و آب

نامحلول در آب.

نمایه واکنش پذیری

سیترال یک است آلدهید آلدئیدها غالباً در خود تراکم یا تراکم نقش دارند واکنش های پلیمریزاسیون این واکنش ها گرمازا هستند. آنها اغلب هستند توسط اسید کاتالیز می شود. آلدهیدها به آسانی اکسید می شوند و اسیدهای کربوکسیلیک تولید می کنند. گازهای قابل اشتعال و/یا سمی از ترکیب آلدئیدها تولید می شوند با آزو، ترکیبات دیازو، دی تیوکاربامات ها، نیتریدها و احیا کننده قوی عوامل آلدئیدها می توانند با هوا واکنش دهند و اولین اسیدهای پراکسو را تولید کنند در نهایت اسیدهای کربوکسیلیک این واکنش های خوداکسیداسیون توسط نور، توسط نمک های فلزات واسطه کاتالیز می شوند و اتوکاتالیستی هستند (توسط محصولات واکنش کاتالیز می شود). اضافه شدن تثبیت کننده ها (آنتی اکسیدان ها) به محموله های آلدئیدها، اکسیداسیون خود را به تاخیر می اندازند. قوطی سیترال با قلیاها و اسیدهای قوی واکنش نشان می دهد. سیترال می تواند به راحتی ایزومریزه شود.

خطر

مشکوک سرطان زا

خطر آتش سوزی

سیترال است قابل احتراق

تماس با آلرژن ها

سیترال یک است عطر و ماده طعم دهنده آلدهید، ترکیبی از ایزومرهای سیس (نرال) و ترانس (ژرانیال). سیترال به عنوان یک ماده آلرژی زا در عطر باید ذکر شود نام در لوازم آرایشی در اتحادیه اروپا.

نمایه ایمنی

نسبتا سمی توسط مسیر داخل صفاقی در اثر مصرف خفیف سمی است. تولید مثل تجربی اثرات یک محرک شدید پوست انسانی و تجربی. داده های جهش گزارش شده است. مایع قابل احتراق. هنگامی که حرارت داده می شود تا تجزیه شود، به شدت متصاعد می شود دود و دودهای تحریک کننده

سنتز شیمیایی

سیترال معمولا جداسازی شده از روغن حاوی سیترال با روش های شیمیایی یا شیمیایی سنتز (از β-پینن، ایزوپرن، و غیره).

محصولات آماده سازی

سیترونلول-->ژرانیول-->سیترونلال-->نرول-->یونون-->3,7-دی متیل-7-هیدروکسی اکتانال-->بتا-سیکلوسیترال-->ایزوفیتول-->ایزودکانال-->آلفا-یونون-->آلفا-یونون-->METHYLIONYO->-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------> NE-->IRONE-->ALPHA-ISO-METHYLIONONE-->بتا-Damascenone->3،7-Dimethyl-2،6-octadienenitrile->1،1- دی اتوکسی-3،7-دی متیل اکتا-2،6-دین-->4-(2،2-دی متیل-6-متیلن سیکلوهگزیل)-3-بوتن-2-ون-->لیمون OIL-> 4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one-> ALLYL IONONE

مواد اولیه

بی کربنات سدیم --> بی سولفیت سدیم --> پلی اکسی اتیلن لوریل اتر --> اسید سولفوروس --> لینالول --> ژرانیول --> 1-اکتن --> نرول --> روغن سیتریودرا اکالیپتوس -->روغن علف لیمو، نوع-->6-متیل-5-هپتن-2-ون-->اتوکسی اتین-->لیتسیا کوبیبا روغن-->روغن ریحان-->روغن مرکبات-->روغن گیلاس-->هوترینول-->روغن لیمتا سیتروس-->روغن برگ لیمو