سیترال

نام محصول:

سیترال

مترادف:

6-Octadienal ، 3،7-dimethyl-2؛ cis، trans-Citral؛ cis-Citral؛ Citral (cis and trans)؛ Citralacis-3،7-dimethyl-2،6-oktadienal؛ Citral، c & t؛ citral، mixtofcisandtrans ؛ femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

مگاوات:

152.23

EINECS:

226-394-6

دسته بندی محصولات:

پرونده مول:

5392-40-5.mol

نقطه ذوب

<-10 ° C

نقطه جوش

229 درجه سانتیگراد (روشن)

تراکم

0.888 گرم در میلی لیتر در دمای 25 درجه سانتیگراد (روشن)

چگالی بخار

5 (در مقابل هوا)

فشار بخار

0.2 میلی متر جیوه (200 درجه سانتیگراد)

ضریب شکست

n20 / D 1.488 (روشن)

FEMA

2303 | CITRAL

فریم در ثانیه

215 درجه فارنهایت

دمای ذخیره سازی

2-8 درجه سانتی گراد

انحلال پذیری

0.42 گرم در لیتر

فرم

مایع

رنگ

بی رنگ تا زرد

حد انفجاری

4.3-9.9٪ (V)

حلالیت در آب

از نظر عملی قابل حل است

شماره JECFA

1225

مرک

14،2322

BRN

1721871

ثبات:

پایدار. اما به راحتی ایزومریز می شود. با قلیایی ها ، مواد اکسید کننده قوی ، اسیدهای قوی سازگار نیست. قابل احتراق هوا و نور حساس است.

مرجع پایگاه داده CAS

5392-40-5 (مرجع پایگاه داده CAS)

مرجع شیمی NIST

سیترال (5392-40-5)

سیستم ثبت مواد EPA

سیترال (5392-40-5)

کدهای خطر

خی

بیانیه های خطر

38-43

بیانیه های ایمنی

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK آلمان

1

RTECS

RG5075000

دمای خود اشتعال

225 درجه سانتی گراد

TSCA

آره

کد HS

2912 19 00

HazardClass

8

گروه بسته بندی

III

داده های مواد خطرناک

5392-40-5 (داده های مواد خطرناک)

مسمومیت

LD50 به صورت خوراکی در موش صحرایی: 4.96 گرم در کیلوگرم (Opdyke)

بررسی اجمالی

سیترال (C10H16O) که 3،7-دی متیل-2،6-اکتادینال نیز نامیده می شود ، مایع زرد کمرنگ ، با بوی قوی سیمون ، که در روغنهای اساسی گیاهان وجود دارد. این ماده در آب محلول نیست اما در اتانول (الکل اتیل) ، دی اتیل اتر و روغن معدنی محلول است. این ماده در عطرها و طعم دهنده ها و در ساخت سایر مواد شیمیایی استفاده می شود. از نظر شیمیایی ، سیترال مخلوطی از دو آلدهید است که همان فرمول مولکولی اما ساختارهای مختلف دارند.
تحلیل محتوا
حدود 1 گرم نمونه را به طور دقیق وزن کرده و سپس تعیین را با استفاده از روش هیدروکسیل آمین (OT-7 ، روش اول) که در آلدئید و تعیین کتون استفاده می شود ، انجام دهید. عامل معادل (e) در محاسبه 12/76 است.

مسمومیت

ADI 0 ~ 0.5mg / kg (FAO / WHO ، 1994-). LD50 4960 میلی گرم بر کیلوگرم (موش ، خوراکی) ؛ MNL 500 میلی گرم در کیلوگرم

محدودیت های استفاده

FEMA (میلی گرم / کیلوگرم): نوشابه 9.2؛ نوشیدنی های سرد 23؛ آب نبات 41؛ کالاهای پخته شده 43؛ 170. آدامس

خواص شیمیایی

مایع بی رنگ و زرد روشن طعم لیمو قوی؛ بدون چرخش نوری نقطه جوش 228 درجه سانتیگراد ؛ نقطه اشتعال 92 درجه سانتیگراد ؛
دو ایزومر سیس و ترانس وجود دارد. با تیمار سولفیت سدیم ، حلالیت سیزومر کم است ، در حالی که حلالیت ایزومر ترانس بسیار بزرگ است ، بنابراین می توان دو ایزومر را از هم جدا کرد.
Cis citral: تراکم نسبی (d20) 0.8898 ، ضریب شکست (nD20) 1.4891 ، نقطه جوش 118 ~ 119 "(2666Pa).
ترانس سیترال: تراکم نسبی (d20) 0.8888 ، ضریب شکست (nD20) 1.4891 ، نقطه جوش 117 â 118 "(2666Pa).
محلول در روغنهای غیر فرار ، روغنهای فرار ، پروپیلن گلیکول و اتانول ؛ محلول در گلیسرول و آب ؛ در اسیدهای قلیایی و قوی ناپایدار است
فرآورده های طبیعی موجود در روغن چمن لیمو (70٪ تا 80٪) ، روغن ماسه سنگ لیتسا (حدود 70٪) ، روغن لیمو ، روغن لیمو سفید ، روغن برگ مرکبات و غیره وجود دارد.

کاربرد

سیترال یک عطر و طعم مصنوعی مجاز در چین است ، که می تواند برای تهیه توت فرنگی ، سیب ، زردآلو ، پرتقال شیرین ، لیمو و سایر طعم دهنده های میوه ای استفاده شود. با توجه به نیاز تولید طبیعی ، مقدار مرکبات مورد استفاده در لثه ها 1.70mg / kg است. کالاهای پخته شده 43mg / kg؛ آب نبات 41mg / kg؛ نوشیدنی های سرد 23mg / kg؛ نوشابه 9.2mg / kg.
این ماده همچنین به طور گسترده ای در مواد شوینده ظرفشویی و مواد معطر کننده صابون و آب توالت استفاده می شود. سیترال می تواند به عنوان ماده اولیه سنتزیونون ، متیل یونون و دی هیدرو داماسکن استفاده شود. به عنوان ماده اولیه آلی ، می توان آن را کاهش داد تا سیترونلول ، الکل نرول و جرانیول تولید کند و به لیموترش تبدیل شود. در صنعت داروسازی می توان از آن برای تولید ویتامین A و E و همچنین به عنوان ماده اولیه کلروفیل استفاده کرد.

روش تولید

متخصصان طب سوزنی سیترال در روغن لیتسای مکعب (حدود 80٪) ، روغن علف لیمو (80٪) ، ریحان ریحان (65٪) ، روغن لیمو ترش (35٪) و روغن لیمو. در صنعت ، سیترال می تواند از روغنهای اساسی طبیعی تهیه شود و یا توسط مواد شیمیایی تهیه شود.
سنتز بر اساس متیل هپتنون به عنوان ماده اولیه
اتوکسی استیلن منیزیم بروماید و متیل هپتنون واکنش متراکم را انجام داده و 3،7-دی متیل-1-اتوکسی-3-هیدروکسی-6-اکتین-1-یین تشکیل می دهند که بعضاً در حضور کاتالیز برای تولید انول اتر تا حدی هیدروژن می شود. سپس با اسید فسفریک هیدرولیز شد و با استفاده از 68 درصد محاسبه شده توسط متیل هپتنون ، با استفاده از اسید فسفریک خشک شد. علاوه بر این ، استیلن و متیل هپتنون می توانند واکنش تراکم را برای تشکیل لینالول دهیدروژناسیون ایجاد کنند ، که پس از آن در حضور تجزیه سولفون سیلیکون سولفون در دمای 150 140 140 درجه سانتیگراد در حلال بی اثر ، مجدداً مرتب شد.
مشتق شده از روغن litsea cubeba (که روش اصلی تولید محصول مرکبات در چین است)
30 کیلوگرم روغن مکعب حاوی حدود 75٪ سیترال را به مخلوطی که کاملاً مخلوط می شود ، اضافه کنید و آن را با 18 کیلوگرم بی کربنات سدیم ، 38 کیلوگرم سولفیت سدیم و حدود 165 کیلوگرم آب تهیه کنید و سپس به مدت 5 تا 6 ساعت در دمای اتاق مرتباً هم بزنید. . پس از ایستادن شبانه برای طبقه بندی ، سیترال پایین تر به صورت ترکیب اضافی رسوب می کند. سپس مواد افزودنی با مقدار کمی تولوئن شسته شد تا روغن آن گرفته شود و خشک شد. و سپس 10٪ محلول هیدروکسید سدیم اضافه کنید تا سیترال در دمای اتاق تجزیه شود و آن را با بنزن استخراج کنید. عصاره ابتدا در فشار جو (80-82 درجه سانتیگراد) تقطیر شد تا بنزن بازیابی شود و سپس تحت فشار کاهش یافته تقطیر می شود تا کسری از 110-111 درجه سانتیگراد (1.47kPa) جمع شود تا محصول خالص 98٪ سیترال به مقدار حدود 15 تا 16 بدست آید. کیلوگرم.

خواص شیمیایی

مایع زرد روشن همراه با بوی لیمو مانند

خواص شیمیایی

سیترال به صورت ایزومرهای (2Z) - و (2E) - متناوب (به ترتیب سیترال a و b) مشابه الکل های مربوطه ، جرانیول و نرول وجود دارد: شمعدانی (سیترال a) ، bp2.7 kPa118â € "119 درجه سانتیگراد ، d20 0.8888 ، n20 د 1.4898؛ neral (سیترال ب) ، bp2.7 kPa 120 درجه سانتیگراد ، d200.8869 ، n20 D 1.4869. سیترال طبیعی تقریباً همیشه مخلوطی از دو ایزومر است. این روغن در روغن علف لیمو (تا 85٪) ، در روغن لیتسای مکعب (تا 75٪) و در مقادیر کم روغنهای اساسی دیگر وجود دارد. مرکبات مایعات بدون رنگ تا کمی مایل به زرد و بویی شبیه لیمو هستند.
از آنجا که سیترال یک آلدئید Î ± ، β غیر اشباع با یک پیوند مضاعف اضافی است ، بسیار واکنش پذیر است و ممکن است تحت واکنش هایی مانند چرخش و پلیمریزاسیون قرار گیرد. گرانیول ، سیترونلول و 3،7-دی متیلوكتان-l-ol را می توان با هیدروژناسیون گام به گام از سیترال بدست آورد. سیترال را می توان به تعداد ترکیبات اضافی تبدیل کرد. ایزومرهای (Z) - و (E) را می توان از طریق ترکیبات اضافی سولفیت هیدروژن جدا کرد. میعانات گروه های متیلن withactive سیترال در مقیاس صنعتی در سنتز پپسودوایونون ها ، که مواد اولیه یونون ها و ویتامین ها هستند ، استفاده می شود.

خواص شیمیایی

سیترال دارای بوی قوی لیمویی مانند و طعم تلخ و شیرین آن است. از نظر تجاری ، محصول به دلیل موقعیت پیوند دوتایی مخلوطی از دو ایزومر هندسی - سیترال و - سیترال است که باعث تجمع سیس و ترانس ایزومرها می شود.

استفاده می کند

سیترال یک عامل طعم دهنده مایع است ، به رنگ زرد روشن و بوی مرکبات دارد. در روغنهای لیمو و لیموترش رخ می دهد. این ماده معمولاً از روغنهای حاوی مرکبات از طریق مواد شیمیایی بدست می آید اما ممکن است به صورت مصنوعی نیز تهیه شود. این روغنهای محلول ، روغن معدنی و پروپیلن گلیکول محلول است. نسبتاً پایدار است و باید در ظروف شیشه ای ، قلع یا روکش رزین ذخیره شود. این در طعم دهنده های لیمو با کاربردهایی در آب نبات ، کالاهای پخته شده و بستنی با 20 â 40ppm استفاده می شود. همچنین 2،6-dimethyl-oktadian-2-6-al-8 نامیده می شود.

استفاده می کند

سیترال یک عامل ضد میکروبی است که در گیاهان دارای فعالیت ضد باکتری در برابر عوامل بیماری زای برخی از مواد غذایی یافت می شود. همچنین یک ترکیب معطر با رایحه ای مشخص از لیمو است.

استفاده می کند

سیترال یک ترکیب معطر طبیعی است که برای تهیه عطر از نوع لیمو استفاده می شود. سیترال ترکیبی از روغن لیمو ، روغن علف لیمو ، روغن آهک ، روغن زنجبیل ، روغن وربنا و سایر روغنهای اساسی C از گیاه است.

آماده سازی

از آنجا که سیترال به صورت فله به عنوان ماده اولیه سنتز ویتامین A استفاده می شود ، به صورت صنعتی در مقیاس وسیع تولید می شود. مقادیر کمتری نیز از روغنهای اساسی جدا شده است.
1) جداسازی از روغنهای اساسی: سیترال با تقطیر روغن گیاه علف گیاه و از روغن L. cubeba جدا می شود. این جز component اصلی این خاکها است. 2) سنتز از جرانیول: در حال حاضر ، مهمترین فرآیندهای مصنوعی ، دهیدروژناسیون فاز بخار و اکسیداسیون مخلوطهای نرول جرانیول اورگرانیول است. دهیدروژناسیون کاتالیستی تحت کاتالیزورهای مس تحت فشار کاهش یافته ترجیح داده می شود.
3) سنتز از دهیدرولینالول: دهیدرولینالول در مقیاس وسیعی از 6-متیل-5-هپتن-2-وان و استیلن تولید می شود و می تواند توسط تعدادی کاتالیزور در بازده بالا ایزومریز شود. کاتالیزورهای ترجیحی شامل orthovanadates آلی ، تری اکسیل واناتات آلی ، و کاتالیزور وانادیوم با سیلانول به سیستم واکنش اضافه شده است.
4) سنتز ایزوبوتن و فرمالدئید: 3-متیل-3-بوتن-ال-ال که از ایزوبوتن و فرمالدئید بدست می آید ، ایزومریز می شود و 3-متیل-2-بوتن-لول را تشکیل می دهد. با این حال ، به 3-متیل-2 نیز تبدیل می شود. -بوتن توسط کمبود آب بدن و ایزومریزاسیون بعدی. در شرایط آزئوتروپیک در حضور نیتریک اسید ، 3-متیل-2-بوتن-l-ol و 3-متیل-2-بوتنال یک استیل تشکیل می دهد (که در ادامه می آید) ، که یک مولکول 3-متیل-2-بوتن-l را از بین می برد -ol در دمای بالا به دلیل تجزیه مجدد Cope ، تجزیه مجدد Claisen در بازسازی مجدد Claisen انجام می شود تا سیترال با عملکرد عالی ارائه شود:
امروزه این مسیر در مقیاس بسیار بزرگ صنعتی در فرآیند تقطیر واکنشی پیوسته انجام می شود.

تعریف

مواد تجاری ترکیبی از ایزومرهای Î و β است.

مقادیر آستانه عطر

تشخیص در 1.0٪: مشخص کردن پوست آهک مقطر مانند لیمو ، مانند مرکبات آلدئیدی شدید.

مقادیر آستانه طعم

خصوصیات مزه دار در 5 ppm در 5٪ قند و 0.1٪ CA: لیمو ، پوست ، مرکبات ، آبدار گل سبز همراه با یادداشت های چوبی و آب نبات.

توضیحات کلی

یک مایع زرد رنگ شفاف با بوی لیمو مانند. از آب کمتر متراکم و در آب محلول نیست. سمی در اثر مصرف. برای ساخت سایر مواد شیمیایی استفاده می شود.

واکنش های هوا و آب

نامحلول در آب.

مشخصات واکنش

سیترال آنالدهید است. آلدئیدها غالباً در واکنشهای پلیمریزاسیون خود متراکم نقش دارند. این واکنش ها گرمازا هستند. آنها اغلب توسط اسید کاتالیز می شوند. آلدیدها به راحتی اکسید می شوند و اسیدهای کربوکسیلیک می دهند. گازهای قابل اشتعال و / یا سمی با ترکیب آلدهیدها با آزو ، ترکیبات دیازو ، دیتیوکاربامات ها ، نیتریدها و مواد احیا کننده قوی تولید می شوند. آلدئیدها می توانند با هوا واکنش دهند و ابتدا اسیدهای پراكسو و بیش از حد اسیدهای كربوكسیلیك بدهند. این واکنش های اکسیداسیون توسط نور فعال می شوند ، توسط نمک های فلزات در حال انتقال کاتالیز می شوند و اتوکاتالیستی هستند (توسط محصولات واکنش کاتالیز می شوند). افزودن تثبیت کننده ها (آنتی اکسیدان ها) به محموله های آلدهیدها باعث تاخیر در اکسیداسیون می شود. سیترال با مواد قلیایی و اسیدهای قوی واکنش نشان می دهد. سیترال می تواند به راحتی ایزومریز شود.

خطر

سرطان زا مشکوک

خطر آتش سوزی

سیترال قابل احتراق است.

با مواد حساسیت زا تماس بگیرید

سیترال یک ماده معطر و طعم دهنده آنالدئید است ، ترکیبی از ایزومرهای کشورهای مستقل مشترک المنافع (Neral) و ترانس (شمعدانی) است. به عنوان یک ماده حساسیت زای رایحه ، سیترال باید در محصولات آرایشی و بهداشتی در اتحادیه اروپا با نام ذکر شود.

مشخصات ایمنی

مسیری از طریق داخل صفاقی نسبتاً سمی. با خوردن مواد غذایی کمی سمی است. اثرات باروری تجربی. یک تحریک کننده شدید پوستی و انسانی است. جهش گزارش شده است. مایع قابل احتراق هنگامی که گرم می شود تا تجزیه شود ، دودهای تند و محرک منتشر می کند.

سنتز شیمیایی

سیترال معمولاً از روغن حاوی سیترال با استفاده از مواد شیمیایی یا سنتز شیمیایی (از β-پینن ، ایزوپرن و غیره) جدا می شود.

محصولات آماده سازی

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3،7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> alpha-Ionone- -> متیلونون -> ایزومتفتن -> دی هیدرو-بتا-یونون -> ایرون -> آلفا-ایزو-متیلونون -> بتا-داماسکنون -> 3،7-دی متیل-2،6-اکتادیننیتریل -> 1،1-Diethoxy-3،7-dimethylocta-2،6-diene -> 4- (2،2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl) -3-buten-2-one -> روغن لیمو -> 4 - (2،6،6-Trimethyl-1-cyclohexenyl) -3-buten-2-one -> ALLYL IONONE

مواد خام

بی کربنات سدیم -> بی سولفیت سدیم -> پلی اتیلن لوریل اتر -> اسید سولفوروسی -> لینالول -> جرانیول -> 1-اکتین -> نرول -> روغن اکالیپتوس سیتریودارا -> روغن لیموترش ، غرب هند نوع -> 6-متیل-5-هپتن-2-یک -> اتو اکسی تین -> روغن لیتبا کوبا -> روغن ریحان -> روغن مرکبات -> روغن Verbena -> هاترینول -> روغن CITRUS LIMETTA -> روغن برگ لیمو