اوژنول

نام محصول:

اوژنول

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

مگاوات:

164.2

EINECS:

202-589-1

فایل مول:

97-53-0.mol

نقطه ذوب 

-12--10 °C (لیتر)

نقطه جوش 

254 درجه سانتیگراد (لیتر)

تراکم 

1.067 گرم در میلی لیتر در 25 درجه سانتی گراد (لیتر)

فشار بخار 

<0.1 hPa (25 درجه سانتیگراد)

FEMA 

2467 | EUGENOL

ضریب شکست 

n20/D 1.541 (لیتر)

Fp 

>230 درجه فارنهایت

دمای ذخیره سازی 

0-6 درجه سانتی گراد

حلالیت 

2.46 گرم در لیتر

فرم 

مایع

pka

pKa 9.8 (نامشخص)

رنگ 

زرد کمرنگ تا زرد شفاف

حلالیت در آب 

کمی محلول

حساس 

حساس به هوا

شماره جکفا

1529

مرک 

14,3898

BRN 

1366759

ثبات:

پایدار. قابل احتراق ناسازگار با عوامل اکسید کننده قوی.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

مرجع پایگاه داده CAS

97-53-0 (مرجع پایگاه داده CAS)

مرجع شیمی NIST

اوژنول (97-53-0)

سیستم ثبت مواد EPA

اوژنول (97-53-0)

کدهای خطر 

Xn، Xi

بیانیه های ریسک 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

بیانیه های ایمنی 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 - کلاس 3 - PG 2 - محلول متانول

WGK آلمان 

1

RTECS 

SJ4375000

اف 

10-23

TSCA 

بله

کد HS 

29095090

داده های مواد خطرناک

97-53-0 (داده های مواد خطرناک)

سمیت

LD50 در موش، موش (mg/kg): 2680، 3000 خوراکی (هاگان)

تولید

 به روش شیمیایی در صنعت سنتز شود. با این حال، روش سنتز شیمیایی ایزومر تولید می کند. نقطه جوش دو ایزومر بسیار نزدیک است و در نتیجه جداسازی آنها دشوار است. بنابراین روش جداسازی در حال حاضر روش اصلی است.
روش جداسازی از اسانس طبیعی

سنتز شیمیایی

آلیل برومید، او-متوکسی فنل، استون بی آب و کربنات پتاسیم بی آب به کتری اضافه شده و برای چند ساعت حرارت داده می شود تا رفلاکس شود. پس از سرد شدن با آب رقیق شده و سپس با اتر عصاره گیری کنید. عصاره با 10% هیدروکسید سدیم شسته شده و روی کربنات پتاسیم بی آب خشک می شود. دی اتیل اتر و استون را پس از تقطیر در فشار اتمسفر بازیابی کنید و سپس تحت فشار کاهش یافته تقطیر کنید و کسر را در دمای 110~113 ℃ (1600Pa) جمع آوری کنید، در نهایت O-methoxyphenyl allyl ether را دریافت می کنیم. مخلوط به مدت 1 ساعت جوشانده و رفلاکس می شود و سپس سرد می شود. گریس حاصل در اتر حل شده و با محلول هیدروکسید سدیم 10 درصد استخراج می شود. عصاره با اسید هیدروکلریک اسیدی شده و با اتر استخراج می شود. عصاره را روی سولفات سدیم بی آب خشک کرده و اتر را از طریق تقطیر هوا بازیابی می کنیم و در نهایت محصول به دست می آید. ما همچنین می‌توانیم محصول را از طریق واکنش یک مرحله‌ای بین o-methoxyphenol و allyl chloride با مس به‌عنوان کاتالیزور در دمای 100 ℃ دریافت کنیم.
اسانس های حاوی مقادیر زیادی اوژنول مانند روغن میخک را به عنوان مواد اولیه در نظر بگیرید و محلول هیدروکسید سدیم 30 درصد را اضافه کنید و سپس اسید معدنی یا دی اکسید کربن را برای رسوب اضافه کنید. علاوه بر این، واکنش افزودن بین روغن میخک و استات سدیم نیز موجود است. 
اوژنول را می توان با روش های مصنوعی تهیه کرد، اما به طور کلی از گیاهان یا روغن های معطر در صنعت جدا می شود. می‌توانیم ریحان میخک را که از سیشل، کومور سرچشمه می‌گیرد، به عنوان ماده خام مصرف کنیم. در سال 1965 از اتحاد جماهیر شوروی سابق وارد چین شد. در جنوب رودخانه یانگ تسه کشت می شود. محتوای ریحان میخک در سنبله بالاترین است و پس از آن برگ ها و ساقه ها آخرین هستند. ماده اصلی روغن اوژنول است که 60 تا 70 درصد آن را تشکیل می دهد. لینالول، چتر نجات، اوسیمن و غیره وجود دارد. ما می‌توانیم اوژنول را با روش مصنوعی تهیه کنیم که در آن o-methoxyphenol با بروموپروپن واکنش می‌دهد. و سپس تنظیم مجدد با گرمایش انجام می شود.

دسته بندی

آفت کش

درجه بندی سموم

سمیت متوسط

خواص شیمیایی

مایع بی رنگ تا زرد کم رنگ با بوی تند میخک

خواص شیمیایی

اوژنول جزء اصلی چندین اسانس است. روغن برگ میخک و روغن برگ دارچین ممکن است حاوی بیش از 90 درصد باشد. اوژنول در بسیاری از اسانس های دیگر به مقدار کم وجود دارد. این مایع بی رنگ تا کمی زرد با بوی تند و میخک است.
هیدروژناسیون کاتالیزوری (به عنوان مثال، در حضور کاتالیزورهای فلزات نجیب) دی هیدرواوژنول را تولید می کند. ایزوئوژنول از اوژنول با جابجایی پیوند دوگانه بدست می آید. استریفیکاسیون و اتریفیکاسیون گروه هیدروکسی اوژنول مواد معطر و طعم با ارزشی را به همراه دارد (مانند اوژنول استات و اوژنول متیل اتر).

خواص شیمیایی

اوژنول دارای بوی معطر قوی میخک و طعم تند و تند است. با قرار گرفتن در معرض هوا تیره و غلیظ می شود.

محصولات آماده سازی

وانیلین --> ایزو اوژنول --> روغن میخک --> اوژنول استات --> متیل اوژنول

مواد اولیه

کربنات پتاسیم --> دی اکسید کربن --> تری هیدرات استات سدیم --> آلیل کلرید --> لینالول --> گوایاکول --> آلیل برومید --> روغن سیتریودا اکالیپتوس -->روغن میخک -->روغن ریحان -->روغن ریحان -->روغن ریحان -> NOBILIS->روغن کافور سفید-->آلیل اتر-->Cassia Aurantium P.E کاتچین 8% HPLC-->روغن برگ دارچین-->OCIMENE-->برگ بنفش مطلق