گرانیول

نام محصول:

گرانیول

مترادف:

3،7-DIMETHYL-2،6-OCTADIEN-1-OL؛ 3،7-DIMETHYL-2،6-OCTADIENE-1-OL؛ 3،7-DIMETHYL-TRANS-2،6-OCTADIEN-1-OL؛ TIMTEC-BB SBB007719؛ TRANS-3،7-DIMETHYL-2،6-OCTADIEN-1-OL؛ (2E) -3،7-Dimethyl-2،6-octadien-1-ol؛ (E) -3،7 -دی متیل-2،6-اکتادین-1-اول (جرانیول) ؛ (E) -3،7-دی متیل-2،6-اکتادیکس-1-اول

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

مگاوات:

154.25

EINECS:

203-377-1

پرونده مول:

106-24-1.mol

نقطه ذوب

-15 درجه سانتی گراد

نقطه جوش

229-230 درجه سانتیگراد (روشن)

تراکم

0.879 گرم در میلی لیتر در دمای 20 درجه سانتیگراد (روشن)

چگالی بخار

5.31 (در مقابل هوا)

فشار بخار

~ 0.2 میلی متر جیوه (20 درجه سانتیگراد)

FEMA

2507 | GERANIOL

ضریب شکست

n20 / D 1.474 (روشن)

فریم در ثانیه

216 درجه فارنهایت

دمای ذخیره سازی

2-8 درجه سانتی گراد

انحلال پذیری

آب: محلول 0/1 گرم در دمای 25 درجه سانتیگراد

فرم

مایع

pka

14.10 ± 0.10 (پیش بینی شده)

وزن مخصوص

0.878-0.885 (20/4 "")

رنگ

زرد بی رنگ و بدون رنگ روشن

حلالیت در آب

از نظر عملی قابل حل است

شماره JECFA

1223

مرک

14،4403

BRN

1722456

ثبات:

پایدار. قابل احتراق. با عوامل اکسید کننده قوی سازگار نیست.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

مرجع پایگاه داده CAS

106-24-1 (مرجع پایگاه داده CAS)

مرجع شیمی NIST

2،6-Octadien-1-ol ، 3،7-dimethyl - ، (E) - (106-24-1)

سیستم ثبت مواد EPA

ترانس جرانیول (106-24-1)

کدهای خطر

خی

بیانیه های خطر

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

بیانیه های ایمنی

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - کلاس 3 -PG 2 - متانول ، محلول

WGK آلمان

1

RTECS

RG5830000

خطر توجه

تحریک کننده

TSCA

آره

کد HS

29052900

داده های مواد خطرناک

106-24-1 (داده های مواد خطرناک)

شرح

ژرانیول یک نوع مونوترپنوئید و همچنین الکل است. این ماده عمدتاً در روغنهای گیاهی مانند روغن گل رز ، روغن پالماروسا و روغن سیترونلا وجود دارد. همچنین می توان گیاهانی مانند گیاه شمعدانی و گیاه بادرنجبویه را یافت. این رایحه مانند گل رز است و به همین دلیل در عطرها و همچنین انواع مختلف طعم دهنده ها مانند هلو ، تمشک ، گریپ فروت ، سیب قرمز ، آلو ، آهک ، پرتقال ، لیمو و زغال اخته مورد استفاده قرار می گیرد. ماده ضد دافع حشرات مبتنی بر گیاه برای درمان پشه ها ، مگس های خانه ، مگس های پایدار ، سوسک ، مورچه های آتش نشانی ، کک و مک و ستاره های تنها. از طرف دیگر رایحه آن می تواند زنبورهای عسل را نیز به خود جلب کند.

منابع

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section= بالا

شرح

ژرانیول بوی گل سرخ مانند دارد. گرانیول را می توان با تقطیر با تقطیر از روغنهای ضروری غنی از ژرانیول یا به طور مصنوعی از میرسن تهیه کرد. گرانیول تجاری را نمی توان با توجه به محتوای الکل آن طبقه بندی کرد ، زیرا بیشتر ناخالصی های مکرر ماهیت الکلی دارند (نرول ، سیترونلول ، تتراهیدروژرانیول). تکنیک های کروماتوگرافی گازی برای استفاده در تعیین محتوای ژرانیول در یک محصول می توانند مفید باشند.

خواص شیمیایی

پودرهای فیزیکی برای محصولات مختلف تجاری ، بسته به محتوای ژرانیول کل ، متفاوت هستند. وزن مخصوص و ضریب شکست ممکن است نشانگر خلوص محصول باشد. گرانیول تجاری را نمی توان بر اساس محتوای الکل طبقه بندی کرد ، زیرا بیشتر ناخالصی های تکرار شونده ماهیت الکلی دارند (نرول ، سیترونلول ، تتراهیدروژرانیول) محتوای نیول در یک محصول.

خواص شیمیایی

گرانیول به طور ناگهانی در تمام روغنهای اساسی حاوی ترپن یافت می شود ، اغلب به عنوان استر. روغن پالاماروزا حاوی 70٪ "85٪ ژرانیول است. روغن های شمعدانی و روغن های گل سرخ همچنین مقادیر زیادی دارند. ژرانيول مايعي بي رنگ است و بوي گل و گل سرخ دارد.
از آنجایی که ژرانیول یک الکل غیر اشباع متحرک و دو برابر است ، می تواند تحت واکنش هایی مانند بازآرایی و چرخش قرار بگیرد. بازآرایی در حضور کاتالیزورهای مس باعث تولید سیترونلا می شود. در حضور اسیدهای معدنی ، آن را با دوچرخه سواری تشکیل هیدروکربنهای ترپن مونوسیکل می کند ، در صورت محافظت از عملکرد هیدروکسی ، سیکلوژرانول بدست می آید. هیدروژناسیون جزئی منجر به سیترونلول می شود و هیدروژناسیون کامل پیوندهای دوتایی 3،7-دی متیلوکتان-l-ol (تتراهیدروگرانیول) را به همراه دارد. سیترال ممکن است توسط اکسیداسیون یا کم آبی کاتالیزوری از ژرانیول بدست آید. ژرانایلسترها توسط استریفیکاسیون تهیه می شوند.
ژرانیول یکی از پرمصرف ترین مواد معطر ترپنوئید است. می تواند در تمام ترکیبات گل و گل مانند استفاده شود و تغییر رنگ نمی دهد. در ترکیبات عطر و طعم ، از ژرانیول به مقدار کم استفاده می شود تا یادداشت های مرکبات را از بین ببرد. این ماده واسطه مهمی در ساخت استرهای ژرانیل ، سیترونلول و سیترال است.

خواص شیمیایی

مایع بی رنگ و کم رنگ با بوی گل رز

رخداد

وجود جگرانیول در طبیعت در بیش از 160 روغن ضروری گزارش شده است: علف زنجبیل ، بادرنجبویه ، سیتون و جاوا سیترونلا ، توبروز ، مشک بلوط ، اوریس ، شامپاکا ، یلانگ-یلانگ ، گرز ، جوز هندی ، ساسافراس ، کاین بوی-د-روز ، آکاسیافارنزیانا ، مریم گلی مریم گلی ، سنبله ، اسطوخودوس ، اسطوخودوس ، گل یاس ، گشنیز ، هویج ، مرم ، اکالیپتوس ، آهک ، دانه نارنگی ، ترنج ، ترنج ، ترنج ، لیمو ، نارنج و غیره تقریباً 80 تا 95٪) همچنین در منابع مختلف دیگری از جمله آب سیب ، روغن و آب پوست مرکبات ، زغال اخته ، قره قاط ، سایر توت ها ، گواوا ، پاپایا ، دارچین ، زنجبیل ، روغن نعناع ذرت ، خردل ، جوز هندی ، گرس ، شیر ، قهوه گزارش شده است. ، چای ، ویسکی ، عسل ، میوه شور ، آلو ، قارچ ، انبه ، میوه میوه ، هل ، برگ و دانه های گشنیز ، لچ ، Ocimum basilicum ، برگ گزنه ، رزماری ، مریم گلی ، مریم گلی اسپانیا و روغن بابونه

استفاده می کند

از ژرانيول در سنتز ماده دفع حشرات استفاده مي شود. این ماده همچنین در سنتز Angelicoin A و Herecinone J استفاده می شود که باعث مهار تجمع پلاکت در اثر کلاژن می شود.

استفاده می کند

از ژرانيول در آزمايشگاه از جاذبهاي فرار گياهي ناشي از گياهان گياهي مصنوعي براي حشرات مفيد استفاده شد. براي ارزيابي قدرت مهار كننده تومور ايزوپرونوئيدها در شرايط in vitro و in vivo استفاده شد.

استفاده می کند

ضدعفونی کننده ژرانیول و دارای خواص مقوی. این ماده تشکیل دهنده اصلی بسیاری از روغنهای اساسی از جمله سیترولنا ، اسطوخودوس ، گیاه لیموترش ، گل پرتقال و یلانگ-یلانگ است.

تعریف

ChEBI: آمونوترپنوئید متشکل از دو واحد پرنیل است که سر به دم متصل شده و با یک گروه هیدروکسی در انتهای دم خود کار می کند.

آماده سازی

یک مسیر مناسب برای تولید ژرانیول و نرول شامل هیدروژناسیون سیترال است که در مقادیر زیاد به عنوان واسطه در سنتز ویتامین A. استفاده می شود ، بنابراین فرآیندهای مقیاس بزرگ برای تولید ژرانول تولید شده است. در حال حاضر ، اینها بسیار مهمتر از جداسازی روغنهای اساسی هستند. با این وجود ، برخی از ژرانیول ها هنوز هم برای استفاده در عطر سازی از روغنهای اساسی جدا شده اند.
1) جداسازی از روغنهای اساسی: ژرانیول از روغن سیتروللا و از روغن پالماروزا جدا می شود. از تقطیر کسری ، به عنوان مثال ، روغن Javacitronella (در صورت لزوم ، پس از صابون سازی استرهای موجود) کسری حاوی حدود 60٪ ژرانیول و همچنین سیترونلول و سدیم سدیم ارائه می دهد. محصول با محتوای ژرانیول بالاتر و کیفیت کمی بوی متفاوت برای استفاده در عطرهای خوب با استفاده از روغن پالمروزا پس از صابون سازی استرهای ژرانیل بدست می آید.
2) سنتز از β پینن: تجزیه در اثر حرارت پینن باعث تولید میرسن می شود که با افزودن کلرید هیدروژن در حضور مقادیر کمی کاتالیزور ، به عنوان مثال کلرید مس (I) ، به مخلوطی از غالباً گرانیل ، نریل و لینال کلرید تبدیل می شود. و یک آمونیوم نمک کواترنر آلی. پس از حذف کاتالیزور ، مخلوط با استات سدیم در حضور یک پایه نیتروژن (به عنوان مثال ، تری اتیل آمین) واکنش داده شده و به استات جرانیل ، استات نریل و مقدار کمی لینال استات تبدیل می شود.
ژرانیول پس از صابون سازی و تقطیر کسری الکل های حاصل به دست می آید. 3) سنتز از لینالول: 96٪ ژرانیول مصنوعی خالص که توسط ایزومریزاسیون لینالول تهیه می شود ، به صورت تجاری در دسترس قرار گرفته است. از ارتوآنادات ها به عنوان کاتالیزور استفاده می شود تا عملکرد> 90٪ مخلوط نرول ageraniol. گرانیول با خلوص بالا در نهایت با تقطیر کسری بدست می آید. بخش قابل توجهی از جورانیول موجود در بازار توسط یک فرآیند اصلاح شده تولید می شود: لینالول بدست آمده در خلوص حدود 65٪ از Î-پینن به بورات های لینالیل تبدیل می شود ، که حضور وانادات را به عنوان کاتالیزور تنظیم مجدد می کند تا بورات های گرانیل و نریل را ایجاد کند. الکلهای الکلی با هیدرولیز استرها بدست می آیند.
4) سنتز از سیترال: اخیراً سیترال در مقادیر بسیار زیادی از نظر شیمیایی تولید می شود ، بنابراین هیدروژناسیون جزئی سیترالاها به یک مسیر اقتصادی برای تولید جرانیول تبدیل می شود. با استفاده از کاتالیزورهای ویژه [106] یا با تکنیک های واکنش خاص می توان به یک انتخاب بالا برای این واکنش دست یافت.

مقادیر آستانه عطر

تشخیص: 4 تا 75 پی پی بی.

مقادیر آستانه طعم

مشخصات طعم در 10 ppm: گل محمدی شیرین ، مرکبات میوه ای ، ترکیبات مومی.

توضیحات کلی

مایع روغنی بی رنگ تا فلفل دلمه ای با بوی شیرین گل رز.

مشخصات واکنش

یک هیدروکربن اشباع نشده و یک الکل. گازهای قابل اشتعال و / یا سمی با ترکیب الکلها با فلزات قلیایی ، نیتریدها و عوامل احیا کننده قوی تولید می شوند. آنها با اکسو اسیدها و اسیدهای کربوکسیلیک به مواد سازنده به علاوه آب واکنش نشان می دهند. عوامل اکسید کننده آنها را به آلدئیدها یا کتون تبدیل می کند. الکل ها هم اسید ضعیف دارند و هم رفتار باز ضعیف. آنها ممکن است پلیمریزاسیون ایزوسیانات ها و اپوکسیدها را آغاز کنند.

تحقیقات ضد سرطان

با شروع فعالیت تومور در برابر چندین رده سلولی با توقف در چرخه سلولی AttheG0 / G1 و در نهایت با افزایش آپوپتوز ، این مولکول برای تداخل با آنزیم چرخه موالونیک پیدا شد. سرکوب پروتئین پروتئین منجر به مهار سنتز DNA می شود ، و سرکوب 3-هیدروکسی-3-متیل گلوتاریل-CoA (HMG-CoA) منجر به کاهش استخر میوالونات می شود و از این رو ایزوپرینیلاسیون پروتئین را محدود می کند. به همین ترتیب ، کاهش قابلیت زیست پذیری کلسترول کنترل شد (Pattanayak etal. 2009؛ Ni et al. 2012؛ Dahham et al.2016).

مشخصات ایمنی

مسیر وریدی وریدی. از طریق بلع ، مسیرهای زیر جلدی و عضلانی نسبتاً سمی است. محرک شدید پوست انسان. مایع قابل احتراق هنگامی که برای تجزیه گرم می شود ، دود تند و گازهای تحریک کننده ساطع می کند.

سنتز شیمیایی

با تقطیر کسری از روغنهای ضروری غنی از ژرانیول یا به طور مصنوعی از میرسن.

روش های تصفیه

کروماتوگرافی بصورت صعودی ژرانیول یا کروماتوگرافی لایه نازک روی صفحات kieselguhr G با استون / آب / پارافین مایع (130: 70: 1) را به عنوان سیستم حلال خالص کنید. هگزان / استات اتیل (1: 4) نیز مناسب است. همچنین آن را با استفاده از GLC بر روی ستون Carbowax 20M تحت درمان با آسیلیکون (10٪) بر روی Chromosorb W (60-80 mesh) تصفیه کنید. [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969] آن را در ظروف کاملاً محکم بسته شده در خنک نگهداری کنید و از سبک. بوی مطبوعی دارد. [cf p681، Beilstein 1 IV 2277.]

مواد خام

کلرید کلسیم -> سیترال -> لینالول -> سیترونلول -> NEROL -> روغن اکالیپتوس سیتریودارا -> سدیم آمالگام -> روغن سیترونلا -> میرسن

محصولات آماده سازی

سیترال -> سیترونلول -> سیترونلل -> NEROL -> 3،7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> استات گرانیل -> BUTYRATE GERANYL -> فرمات ژرانیل -> FEMA 2510- -> 3،7-DIMETHYL-1-OCTANOL -> 2،4،5-TRIMETHYLANILINE