ژرانیول

نام محصول:

ژرانیول

مترادف ها:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL؛3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719؛ TRANS-3،7-DIMETHYL-2،6-OCTADIEN-1-OL؛ (2E)-3،7-Dimethyl-2،6-octadien-1-ol؛ (E)-3،7-dimethyl-2،6-octadien-1-ol (geraniol)؛ (E)-1-2-octadien-3.

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

مگاوات:

154.25

EINECS:

203-377-1

فایل مول:

106-24-1.mol

نقطه ذوب 

-15 درجه سانتی گراد

نقطه جوش 

229-230 درجه سانتیگراد (لیتر)

تراکم 

0.879 گرم در میلی لیتر در 20 درجه سانتیگراد (روشن.)

چگالی بخار 

5.31 (در مقابل هوا)

فشار بخار 

~0.2 میلی متر جیوه (20 درجه سانتی گراد)

FEMA 

2507 | ژرانیول

ضریب شکست 

n20/D 1.474 (لیتر)

Fp 

216 درجه فارنهایت

دمای ذخیره سازی 

2-8 درجه سانتی گراد

حلالیت 

آب: محلول 0.1 گرم در لیتر در 25 درجه سانتی گراد

فرم 

مایع

pka

0.10±14.45 (پیش بینی شده)

وزن مخصوص

0.878 × 0.885 (20/4℃)

رنگ 

شفاف بی رنگ به زرد کم رنگ

حلالیت در آب 

به طور عملی نامحلول

شماره جکفا

1223

مرک 

14,4403

BRN 

1722456

ثبات:

پایدار. قابل احتراق ناسازگار با عوامل اکسید کننده قوی.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

مرجع پایگاه داده CAS

106-24-1 (مرجع پایگاه داده CAS)

مرجع شیمی NIST

2،6-اکتادین-1-اول، 3،7-دی متیل، (E)-(106-24-1)

سیستم ثبت مواد EPA

ترانس ژرانیول (106-24-1)

کدهای خطر 

شی

بیانیه های ریسک 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

بیانیه های ایمنی 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 - کلاس 3 - PG 2 - محلول متانول

WGK آلمان 

1

RTECS 

RG5830000

یادداشت خطر 

تحریک کننده

TSCA 

بله

کد HS 

29052900

داده های مواد خطرناک

106-24-1 (داده های مواد خطرناک)

توضیحات

ژرانیول نوعی است مونوترپنوئید و همچنین الکل. این عمدتا در روغن های گیاهی وجود دارد مانند روغن گل رز، روغن پالماروزا و روغن سیترونلا. همچنین می توان آن را در گیاهانی مانند شمعدانی و علف لیمو. رایحه ای شبیه گل رز دارد و می باشد بنابراین در عطرها و همچنین انواع مختلفی از طعم دهنده ها مانند هلو استفاده می شود. تمشک، گریپ فروت، سیب قرمز، آلو، لیموترش، پرتقال، لیمو و زغال اخته. یکی دیگر از کاربردهای اصلی ژرانیول به عنوان یک ماده موثر استفاده می شود دافع حشرات گیاهی برای درمان پشه، مگس خانگی، اصطبل مگس ها، سوسک ها، مورچه های آتشین، کک ها و کنه های ستاره تنها. از سوی دیگر، رایحه آن نیز می تواند زنبورها را جذب کند.

مراجع

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

توضیحات

ژرانیول دارای یک بوی خاص گل رز ژرانیول ممکن است به صورت کسری تهیه شود تقطیر از آن اسانس های غنی از ژرانیول یا به صورت مصنوعی از myrcene; ژرانیول تجاری را نمی توان بر اساس آن طبقه بندی کرد محتوای الکل، زیرا بیشتر ناخالصی های مکرر ماهیت الکلی دارند (نرول، سیترونلول، تتراهیدروژنیول). تکنیک های کروماتوگرافی گازی ممکن است به طور مفید برای تعیین محتوای ژرانیول در یک محصول استفاده شود.

خواص شیمیایی

ژرانیول دارای یک بوی مشخصه گل رز ثابت فیزیکی برای انواع مختلف متفاوت است محصولات تجاری، بسته به محتوای کل ژرانیول؛ وزن مخصوص و ضریب شکست ممکن است نشان دهنده خلوص محصول باشد ژرانیول تجاری را نمی توان بر اساس محتوای الکل آن طبقه بندی کرد بیشتر ناخالصی های مکرر ماهیت الکلی دارند (نرول، سیترونلول، تتراهیدروژرانیول) تکنیک های کروماتوگرافی گازی ممکن است به طور مفیدی به کار رود تعیین محتوای ژرانیول در یک محصول.

خواص شیمیایی

ژرانیول در تقریباً تمام اسانس های حاوی ترپن، اغلب به صورت استر. روغن پالماروزا حاوی 70 تا 85 درصد ژرانیول است. روغن شمعدانی و روغن گل رز نیز حاوی مقادیر زیادی است. ژرانیول یک مایع بی رنگ با گل بوی گل رز
از آنجایی که ژرانیول یک الکل غیر حلقوی و دو برابر غیراشباع است، می تواند تحت الکل قرار گیرد تعداد واکنش‌ها، مانند بازآرایی و چرخه‌سازی. بازآرایی در حضور کاتالیزورهای مس باعث تولید سیترونل می شود. در حضور اسیدهای معدنی، چرخه می شود و هیدروکربن های ترپن تک حلقه ای تشکیل می دهد. سیکلوژرانیول در صورت محافظت از عملکرد هیدروکسی بدست می آید. جزئی هیدروژناسیون منجر به سیترونلول و هیدروژناسیون کامل دوگانه می شود پیوندها 3،7-dimethyloctan-l-ol (tetrahydrogeraniol) تولید می کنند. سیترال ممکن است باشد از ژرانیول با اکسیداسیون یا هیدروژن زدایی کاتالیزوری به دست می آید. ژرانیل استرها با استریفیکاسیون تهیه می شوند.
ژرانیول یکی از پرکاربردترین مواد معطر ترپنوئید است. آن را قابل استفاده در تمام ترکیبات گل رز مانند و تغییر رنگ نمی دهد صابون ها در ترکیبات طعم دهنده، ژرانیول در مقادیر کم استفاده می شود نت های مرکبات را برجسته کنید یک واسطه مهم در ساخت است از استرهای ژرانیل، سیترونلول و سیترال.

خواص شیمیایی

بی رنگ تا کم رنگ مایع زرد رنگ با بوی گل رز

وقوع

حضور از ژرانیول در طبیعت در بیش از 160 روغن ضروری گزارش شده است: زنجبیل چمن، علف لیمو، سیترونلا سیلان و جاوا، گل سرخ، مشک بلوط، گل زنبق، شامپاکا، یلانگ یلانگ، گرز، جوز هندی، ساسافراس، کاین بواس دو رز، اقاقیا فارنزیانا، مریم گلی ژرامیوم، سنبله، لاواندا، اسطوخودوس، یاس، گشنیز، هویج، مر، اکالیپتوس، آهک، پتی‌گرن ماندارین، ترنج پتی گرن، ترنج، لیمو، پرتقال و غیره اسانس های palmarosa و Cymbopogon winterianus حاوی بالاترین سطح ژرانیول هستند (تقریباً 80 تا 95%) همچنین در منابع متعدد دیگر از جمله آب سیب گزارش شده است. روغن و آب پوست مرکبات، زغال اخته، زغال اخته، سایر انواع توت ها، گواوا، پاپایا، دارچین، زنجبیل، روغن نعناع ذرت، خردل، جوز هندی، گرز، شیر، قهوه، چای، ویسکی، عسل، میوه شور، آلو، قارچ، انبه، استار فروت، هل، برگ و دانه گشنیز، لیچی، ریحان Ocimum، برگ مرت، رزماری، مریم گلی کلاری، مریم گلی اسپانیایی و روغن بابونه

استفاده می کند

ژرانیول در سنتز دافع حشرات همچنین در سنتز استفاده می شود Angelicoin A و Herecinone J که پلاکت های القا شده توسط کلاژن را مهار می کنند تجمع

استفاده می کند

ژرانیول در ارزیابی میدانی مواد فرار گیاهی ناشی از گیاهخوار مصنوعی به عنوان برای ارزیابی حشرات مفید از آن استفاده شد قدرت سرکوب کننده تومور ایزوپرنوئیدها در شرایط in vitro و in vivo

استفاده می کند

ژرانیول است خوشبو کننده و دارای خاصیت مقوی در بسیاری از آنها جزء اصلی است روغن های ضروری، از جمله سیترونلا، اسطوخودوس، علف لیمو، گل پرتقال، و یلانگ یلانگ.

تعریف

ChEBI: A مونوترپنوئید متشکل از دو واحد پرنیل متصل به سر به دم و دارای یک گروه هیدروکسی در انتهای دم خود.

آماده سازی

یک مسیر راحت برای تولید ژرانیول و نرول از هیدروژنه شدن تشکیل شده است سیترال که در مقادیر زیاد به عنوان واسطه در سنتز استفاده می شود از ویتامین A. فرآیندهای در مقیاس بزرگ، بنابراین، برای توسعه یافته است تولید ژرانیول در حال حاضر، اینها بسیار مهمتر از انزوا هستند از اسانس ها با این وجود، مقداری ژرانیول هنوز از آن جدا شده است اسانس برای اهداف عطرسازی
1) جداسازی از اسانس: ژرانیول از روغن سیترونلا جدا می شود و از روغن پالماروزا. تقطیر کسری، به عنوان مثال، جاوا روغن سیترونلا (در صورت لزوم، پس از صابون سازی استرهای موجود) کسری حاوی حدود 60٪ ژرانیول و همچنین سیترونلول و سسکوی ترپن ها محصولی با محتوای ژرانیول بالاتر و کمی متفاوت است کیفیت بو برای استفاده در عطرهای خوب از طریق تفکیک به دست می آید روغن پالماروزا پس از صابون سازی استرهای ژرانیل.
2) سنتز از β-پینن: تجزیه در اثر حرارت بتا-پینن باعث تولید میرسن می شود. به مخلوطی از عمدتاً ژرانیل، نیریل و لینالیل تبدیل می شود کلرید با افزودن کلرید هیدروژن در حضور مقادیر کم کاتالیزور، به عنوان مثال، کلرید مس (I) و آمونیوم چهارتایی آلی نمک پس از حذف کاتالیزور، مخلوط با سدیم واکنش داده می شود استات در حضور یک پایه نیتروژن (به عنوان مثال، تری اتیلامین) و به ژرانیل استات، نریل استات و مقدار کمی لینالیل تبدیل می شود استات
ژرانیول پس از صابون سازی و تقطیر جزئی به دست می آید الکل های حاصل 3) سنتز از لینالول: ژرانیول مصنوعی 96٪ خالص تهیه شده توسط ایزومریزاسیون لینالول به صورت تجاری در دسترس قرار گرفته است. Orthovanadates به عنوان کاتالیزور استفاده می شود، تا 90٪ عملکرد a مخلوط ژرانیول-نرول ژرانیول با خلوص بالا در نهایت توسط تقطیر کسری بخش قابل توجهی از تجاری موجود است ژرانیول توسط یک فرآیند اصلاح شده تولید می شود: لینالول به دست آمده در خلوص حدود 65 درصد از α-پینن به لینالیل بورات ها تبدیل می شود که در آنها بازآرایی می شوند وجود وانادات ها به عنوان کاتالیزور برای تولید ژرانیل و نریل بورات ها. را الکل ها از هیدرولیز استرها به دست می آیند.
4) سنتز از سیترال: سیترال اخیراً تولید شده است از نظر پتروشیمی در مقادیر بسیار زیاد، بنابراین هیدروژناسیون جزئی سیترال به یک مسیر بسیار اقتصادی برای تولید ژرانیول تبدیل شده است. بالا گزینش پذیری برای این واکنش را می توان با استفاده از کاتالیزورهای ویژه به دست آورد [106] یا با تکنیک های واکنش خاص.

مقادیر آستانه عطر

تشخیص: 4 تا 75 ppb

مقادیر آستانه طعم

طعم ویژگی ها در 10 پی پی ام: گل رز خوراکی شیرین، مرکبات با میوه، مومی شکل تفاوت های ظریف

توضیحات کلی

بی رنگ تا کمرنگ مایع روغنی زرد رنگ با بوی شیرین گل رز.

نمایه واکنش پذیری

یک غیر اشباع هیدروکربن آلیفاتیک و یک الکل. گازهای قابل اشتعال و/یا سمی هستند از ترکیب الکل ها با فلزات قلیایی، نیتریدها و عوامل کاهنده قوی آنها با اکسواسیدها و اسیدهای کربوکسیلیک واکنش نشان می دهند تا تشکیل شوند استرها به علاوه آب عوامل اکسید کننده آنها را به آلدئید یا کتون تبدیل می کنند. الکل ها هم رفتار اسید ضعیف و هم رفتار باز ضعیف از خود نشان می دهند. آنها ممکن است شروع کنند پلیمریزاسیون ایزوسیانات ها و اپوکسیدها

تحقیقات ضد سرطان

شروع از فعالیت ضد توموری در برابر چندین رده سلولی با توقفی که در آن رخ می دهد چرخه سلولی G0/G1 و در نهایت با افزایش آپوپتوز، این مولکول مشخص شد که با آنزیم چرخه موالونیک تداخل دارد. سرکوب پرنیلاسیون پروتئین ها منجر به مهار سنتز DNA می شود سرکوب 3-هیدروکسی-3-متیل گلوتاریل-CoA (HMG-CoA) منجر به کاهش می شود از مخزن موالونات و در نتیجه ایزوپرنیلاسیون پروتئین را محدود می کند. در همان به این ترتیب، کاهش مسئولیت زیستی کلسترول کنترل شد (Pattanayak et al. 2009; نی و همکاران 2012; دههام و همکاران 2016).

نمایه ایمنی

سم توسط مسیر داخل وریدی نسبتاً سمی در اثر مصرف، زیر جلدی و مسیرهای عضلانی یک محرک شدید پوست انسان. مایع قابل احتراق. چه زمانی گرم می شود تا تجزیه شود، دود تند و دودهای تحریک کننده منتشر می کند.

سنتز شیمیایی

توسط کسری تقطیر از آن اسانس های غنی از ژرانیول یا به صورت مصنوعی از میرسین

روش های تصفیه

ژرانیول را تصفیه کنید کروماتوگرافی صعودی یا کروماتوگرافی لایه نازک بر روی صفحات kieselguhr G با استون/آب/پارافین مایع (130:70:1) به عنوان سیستم حلال. هگزان/اتیل استات (1:4) نیز مناسب است. همچنین آن را توسط GLC بر روی یک تصفیه کنید ستون سیلیکونی از Carbowax 20M (10%) روی Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] آن را به طور کامل و محکم مهر و موم شده نگهداری کنید ظروف در خنک و محافظت از نور. بوی مطبوعی دارد. [ر.ک 681، بیلشتاین 1 IV 2277.]

مواد اولیه

کلرید کلسیم-->سیترال-->لینالول-->سیترونلول-->نرول-->روغن سیتریودارا اکالیپتوس-->آمالگام-->روغن سیترونلا-->میرسن

محصولات آماده سازی

سیترال-->سیترونلول-->سیترونلال-->نرول-->3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL-->ژرانیل استات-->ژرانیل بوتیرات-->ژرانیل فرمت-->FEMA 2510-->3،7-دی متیل-1-اکتانول-->2،4،5-تری متیلانیلین