متیل دی هیدروژاسمونات

نام محصول:

متیل دی هیدروژاسمونات

مترادف:

3-اکسو-2-پنتیل-سیکلوپنتان استیک استیمیلستر ؛ سیکلوپنتان استیک اسید ، 3-اکسو-2-پنتیل- ، متیلستر ؛ هدیون ؛ CEPIONATEA.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONATE ؛ (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -aceticacid متیل استر ؛ متیل دی هیدروژاسمونات (cis- و ترانس مخلوط) ؛ METHYLDIHYDROJASMONATE HC ؛ (2-پنتیل-3-استو استوکلوپلن استیل اكسوسیكلوپنتیل)

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

مگاوات:

226.31

EINECS:

246-495-9

دسته بندی محصولات:

لیست های حروف الفبا ؛ طعم ها و رایحه ها ؛ به عنوان یک ماده شیمیایی معطر برای استفاده از رایحه ، عطر و سایر برنامه ها ؛ بازدارنده ها ؛ M-N

پرونده مول:

24851-98-7.mol

نقطه جوش

110 درجه سانتیگراد 0.2 میلی متر جیوه (روشن)

تراکم

0.998 گرم در میلی لیتر در دمای 25 درجه سانتیگراد (روشن)

FEMA

3408 | متیل دی هیدروژاسمونات

ضریب شکست

n20 / D 1.459 (روشن)

فریم در ثانیه

> 230 درجه فارنهایت

انحلال پذیری

H2O: نامحلول

حلالیت در آب

399.8 میلی گرم در لیتر (25 درجه سانتیگراد)

شماره JECFA

1898

مرک

14،6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

مرجع پایگاه داده CAS

24851-98-7 (مرجع پایگاه داده CAS)

مرجع شیمی NIST

اسید سیکلوپنتان استیک ، 3-اکسو-2-پنتیل- ، متیل استر (24851-98-7)

سیستم ثبت مواد EPA

متیل 3-اکسو-2-پنتیل-سیکلوپنتان استات (24851-98-7)

بیانیه های ایمنی

23-24 / 25

WGK آلمان

2

RTECS

GY2453800

کد HS

29183000

مسمومیت

LD50 (گرم / کیلوگرم):> 5 دهان و دندان در موش صحرایی. > 5 عدد از نظر پوستی در خرگوش ها (Chem Chem. Toxicol.)

شرح

متیل هیدروژاسمونات دارای یک گیاه شیرین- گل ، گل یاسمن ، تا حدی میوه ای است. این ماده تشکیل دهنده بو در روغن یاس (Jasminum gradiflorumL.) است. ممکن است با تراکم 2-پنتیل-2-سیکلوپنتن-l-یک ویتیل مونونات تهیه شود و به دنبال آن هیدرولیز ، دکربوکسیلاسیون و متیلاسیون انجام شود.

خواص شیمیایی

متیل هیدروژاسمونات دارای یک گیاه شیرین ، گل ، گل یاس ، تا حدودی میوه ای است. این ترکیب بوی نامطلوبی از اجزای تشکیل دهنده روغن یاس (Jasminum gradiflorum L.) است.

خواص شیمیایی

Methyldihydrojasmonate عطری است از یاس که با متیل جاسمونات که در روغن یاس وجود دارد ، رابطه نزدیک دارد. متیل دی هیدروژاسمونات در چای شناسایی شده است. این مایع با شکوفه های رایج میوه ای و یاس مانند است.
متیل دی هیدروژاسمونات با افزودن مایعات اسیدهای مالونیک به 2-پنتیل-2-سیکلوپنتن-l-یک تهیه می شود و به دنبال آن هیدرولیز و دكاربوكسیلاسیون (2-پنتیل-3-اكسوسیكلوپنتیل) مونونات حاصل و استریل كردن (2-پنتیل -3) -اکسو سیکلوپنتیل) اسید استیک [304] .2-پنتیل-2-سیکلوپنتن-1-یک توسط یک تراکم آلدول بین سیکلوپنتانون و والرآلدئید و ایزومریزاسیون متعاقب آن در نتیجه 2- پنتیلیدنسیکلوپنتنون یا توسط کاتالیزور پالادیوم اکساروکلو اکسید اکسید بتا اکسید بتالو اکسید کربن اکسیل .
دی آلوکسی کربنیلاسیون مالونات را می توان مستقیماً با آب در دمای بالا انجام داد.
متیل دی هیدروژاسمونات با کیفیت فوق الذکر از یک مخلوط تعادل 9: 1 از ایزومرهای ترانس و سیس تشکیل شده است. با این حال ، متیل سی سی دی هیدروژاسمونات ایزومر بسیار فشرده تری است ، با آستانه حدود 20 برابر پایین تر از ترانس ایزومر. بنابراین ، کیفیت متیل هیدروژاسمونات با بخش غنی شده ایزومر سیس از بازار خارج می شود.
این محصولات "سیس بالا" مایعات بی رنگی با خاصیت فوق العاده قدرتمند یاس هستند. کیفیت های تجاری متفاوت ممکن است حاوی مقادیر مختلف ایزومر سیس باشد.
متیل دی هیدروژمونات با سیس بالا ماده ارزشمندی در رایحه های خوب است اما به دلیل تمایل به ایزومریزاسیون در مخلوط تعادل از مشکلات پایداری رنج می برد و بنابراین ، در کاربردهای دیگر عطر فقط استفاده محدودی دارد.
متیل دی هیدروژمونات با سیس بالا می تواند از مخلوط تعادل با تکنیک های تقطیر خاص که در آن ایزومریزاسیون با واکنش کربنات سدیم انجام می شود ، تولید شود. سهم زیادی از متیل دی هیدروژموناتکان سیس نیز توسط هیدروژناسیون متیل دهیدرو دی هیدروژاسمونات حاصل می شود که از طریق بازآرایی ، ایزومریزاسیون ، اتریفیکاسیون و چگالش با دی متیل مونونات از 1 (2-فوریل) -هگزانول قابل دسترسی است.
برای سایر رویکردهای مصنوعی انتخابی ، به مرور مراجعه کنید.
از بین همه ایزومرهای ممکن ، ایزومر (+) - (1R) -cis دارای بیشترین ویژگی و بوی شدید یاس است. بنابراین ، یک فرآیند صنعتی امکان پذیر برای تولید متیل دی هیدروژاسمونات با بخش بالایی از این ایزومر تولید شده است. این فرآیند شامل کاتالیزاسیون هیدروژناسیون اسید سیکلوپنتن استیک مربوطه در حضور لیگاندهای کایرال تکمیل شده با روتنیوم (II) و استری شدن بعدی است.
متیل دی هیدروژاسمونات در عطر سازی برای رایحه های شکوفه ، به ویژه در انواع یاسمن استفاده می شود.

آماده سازی

با تراکم 2-پنتیل-2-سیکلوپنتن-1-یک با اتیل مالونات و به دنبال آن هیدرولیز ، دکربوکسیلاسیون و متیلاسیون

مقادیر آستانه طعم

مشخصات طعم دار در 20 ppm: شیرین ، گل ، مرکبات ، میوه و توت با علامت های یادداشتی توتیتی-فروتی.

نام تجاری

Claigeon & reg؛ ، Cepionate & reg؛ (Nippon Zeon) ، Hedione & reg؛ ، Hedione & reg؛ HC (Firmenich) ، Kharismal & reg؛ (IFF)

مواد خام

سیکلوپنتانون -> والرآلدهید