متیل دی هیدروژاسمونات

نام محصول:

متیل دی هیدروژاسمونات

مترادف ها:

3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneaceticacimethylester; Cyclopentaneaceticacid, 3-oxo-2-pentyl-, methylester;hedione;CEPIONATE A.K.A. متیل EPI-DIHYDROJASMONATE؛ (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl)-acetic اسید متیل استر؛ متیل دی هیدروژاسمونات (مخلوط سیس و ترانس)؛ متیل DIHYDROJASMONATE HC؛ (2-Pentyl-3-oxocyclopentyl)acetic متیل استر اسید

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

مگاوات:

226.31

EINECS:

246-495-9

دسته بندی محصولات:

فهرست های حروف الفبا؛ طعم ها و عطرها؛ به عنوان یک ماده شیمیایی معطر برای استفاده در طعم، عطر و کاربردهای دیگر؛ بازدارنده ها؛ M-N

فایل مول:

24851-98-7.mol

نقطه جوش 

110 درجه سانتی گراد 0.2 میلی متر جیوه (لیتر)

تراکم 

0.998 گرم در میلی لیتر در 25 درجه سانتیگراد (لیتر)

FEMA 

3408 | متیل دی هیدروژاسمونات

ضریب شکست 

n20/D 1.459 (lit.)

Fp 

>230 درجه فارنهایت

حلالیت 

H2O: نامحلول

حلالیت در آب 

399.8 میلی گرم در لیتر (25 ºC)

شماره جکفا

1898

مرک 

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

مرجع پایگاه داده CAS

24851-98-7 (مرجع پایگاه داده CAS)

مرجع شیمی NIST

اسید سیکلوپنتان استیک، 3-oxo-2-pentyl-، متیل استر (24851-98-7)

سیستم ثبت مواد EPA

متیل 3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacetate (24851-98-7)

بیانیه های ایمنی 

23-24/25

WGK آلمان 

2

RTECS 

GY2453800

کد HS 

29183000

سمیت

LD50 (g/kg): > 5 خوراکی در موش صحرایی؛ > 5 پوستی در خرگوش (Food Chem. Toxicol.)

توضیحات

متیل دی هیدروژاسمونات دارای گلی شیرین، گل یاس و تا حدودی میوه ای است بو این جزء معطر موجود در روغن یاس (Jasminum gradiflorum) است L.). ممکن است با تغلیظ 2-پنتیل-2-سیکلوپنتن-ال-ون با اتیل مالونات و به دنبال آن هیدرولیز، دکربوکسیلاسیون و متیلاسیون انجام می شود.

خواص شیمیایی

متیل دی هیدروژاسمونات دارای گلی شیرین قدرتمند، یاسمن مانند و تا حدودی میوه ای است بو این ترکیب جزء بو[1]آب‌آهن است روغن یاس (Jasminum gradiflorum L.)

خواص شیمیایی

متیل دی هیدروژاسمونات یک رایحه یاسمن است که ارتباط نزدیکی با متیل دارد جاسمونات که در روغن یاس وجود دارد. متیل دی هیدروژاسمونات بوده است در چای شناسایی شده است. این یک مایع با شکوفه های میوه ای معمولی و شبیه یاس است بو
متیل دی هیدروژاسمونات با افزودن مایکل اسید مالونیک تهیه می شود استرها به 2-pentyl-2-cyclopenten-l-one و به دنبال آن هیدرولیز و دکربوکسیلاسیون (2-پنتیل-3-اکسو سیکلوپنتیل)مالونات حاصله و استری کردن اسید استیک (2-پنتیل-3-اکسو سیکلوپنتیل) [304]. 2-Pentyl-2-cyclopenten-1-one از تراکم آلدول بین سیکلوپنتانون و والرآلدئید و ایزومریزاسیون متعاقب آن در نتیجه 2- پنتیلیدنی سیکلوپنتانون یا توسط پالادیوم کاتالیز می شود دکربوکسیلاسیون آلیل 2-oxo-1-pentylcyclopentanecarboxylates.
دیالکوکسی کربنیلاسیون مالونات نیز می تواند مستقیماً با آن انجام شود آب در دمای بالا
متیل دی هیدروژاسمونات با کیفیت فوق از 9: 1 تشکیل شده است مخلوط تعادلی ایزومرهای ترانس و سیس با این حال، متیل سیسدی هیدروژاسمونات ایزومر بسیار فشرده تر است، با آستانه ای در حدود 20 برابر کمتر از ایزومر ترانس. بنابراین متیل کیفیت دی هیدروژاسمونات با بخش های غنی شده ایزومر سیس نیز وجود دارد به بازار عرضه شد.
این محصولات با سیس بالا، مایعات بی رنگ و بسیار قدرتمندی هستند شخصیت یاس. کیفیت های تجاری مختلف ممکن است متفاوت باشد مقادیر سیس ایزومر
متیل دی هیدروژاسمونات با سیس بالا یک ماده با ارزش در عطرهای خوب است اما به دلیل تمایل به ایزومریزه شدن به داخل از مشکلات پایداری رنج می برد مخلوط تعادلی است و بنابراین در سایر عطرسازی ها فقط کاربرد محدودی دارد برنامه های کاربردی
متیل دی هیدروژاسمونات با سیس بالا را می توان از مخلوط تعادلی تولید کرد با تکنیک های تقطیر ویژه که در آن ایزومریزاسیون توسط اثر کربنات سدیم نسبت بالایی از سیس متیل دی هیدروژاسمونات همچنین می توان با هیدروژناسیون متیل دهیدرو دی هیدروژاسمونات، که قابل دسترسی از 1(2-فوریل)-هگزانول از طریق بازآرایی، ایزومریزاسیون، اتریفیکاسیون و تراکم با دی متیل مالونات.
برای سایر رویکردهای مصنوعی انتخابی، به بررسی مراجعه کنید.
از بین تمامی ایزومرهای ممکن، ایزومر (+)-(1R)-cis-ایزومر بیشترین مقدار را دارد بوی مشخص و شدید یاس. بنابراین، از نظر صنعتی امکان پذیر است فرآیند تولید متیل دی هیدروژاسمونات با مقدار زیاد از این ایزومر ساخته شده است. این فرآیند شامل کاتالیزور است هیدروژناسیون اسید سیکلوپنتن استیک مربوطه در حضور یک کمپلکس روتنیم (II) با لیگاندهای کایرال و استریفیکاسیون بعدی.
متیل دی هیدروژاسمونات در عطرسازی برای عطرهای شکوفه استفاده می شود. به ویژه در انواع یاس.

آماده سازی

با تراکم 2-پنتیل-2-سیکلوپنتن-1-ون با اتیل مالونات و به دنبال آن هیدرولیز، دکربوکسیلاسیون و متیلاسیون

مقادیر آستانه طعم

طعم ویژگی ها در 20 ppm: شیرین، گل، مرکبات، میوه ای و توت با زیر نت های توتی فروتی

نام تجاری

Claigeon®، Cepionate® (Nippon Zeon)، Hedione®، Hedione®HC (Firmenich)، Kharismal® (IFF).

مواد اولیه

سیکلوپنتانون-->والرآلدئید