وانیلین

نام محصول:

وانیلین

مترادف:

Vanillin cas: 121-33-5؛ EugenolEP Impurity H؛ VANILLINE؛ VANILLIC ALDEHYDE؛ VANILLIN؛ VANILLA؛ VANILLINUM؛ Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

مگاوات:

152.15

EINECS:

204-465-2

دسته بندی محصولات:

مواد معطر ؛ مواد واسطه ای و مواد شیمیایی خوب ؛ ترکیبات دارای برچسب ایزوتوپ ؛ مواد شیمیایی آلی ؛ آلدئیدها ؛ مولکول های کوچک بیواکتیو ؛ بلوک های ساختمانی ؛ C8 ؛ ترکیبات کربونیل ؛ زیست شناسی سلولی ؛ سنتز شیمیایی ؛ بلوک های ساختاری آلی ؛ فارماکوپویی ؛ فارماکوپویی AZ ؛ مواد افزودنی مواد غذایی ؛ داروخانه افزودنی خوراک ؛ FINE Chemical & INTERMEDIATES؛ V؛ آنتی بیوتیک های پلی اتر ؛ واکنش های تحلیلی ؛ تحلیلی / کروماتوگرافی ؛ با کاربرد ؛ معرف های مشتق ؛ واکنش های مشتق HPLC ؛ واکنش های مشتق شده HPLC ؛ تحقیقات تغذیه ؛ مواد شیمیایی شیمیایی توسط گیاه (مواد غذایی / Spice Spacin) (زغال اخته) ؛ Zingiber officinale (زنجبیل) ؛ مواد افزودنی خوراکی و خوراکی ؛ آلدئیدها و مشتقات معطر (جایگزین شده) ؛ شیمی تحلیلی ؛ لکه های TLC ؛ افزودنی های غذایی و طعم دهنده ؛ بازدارنده ها

پرونده مول:

121-33-5.mol

نقطه ذوب

81-83 درجه سانتیگراد (روشن)

نقطه جوش

170 درجه سانتیگراد 15 میلی متر جیوه (روشن)

تراکم

1.06

چگالی بخار

5.3 (در مقابل هوا)

فشار بخار

> 0.01 میلی متر جیوه (25 درجه سانتیگراد)

FEMA

3107 | وانیلین

ضریب شکست

1.4850 (برآورد)

فریم در ثانیه

147 درجه سانتی گراد

دمای ذخیره سازی

یخچال

انحلال پذیری

متانول: 0.1 گرم در میلی لیتر ، شفاف

فرم

پودر کریستالی

pka

pKa 0.394 39 7.396 ((H2OI = 0.00 تن = 25.0 ± 1.0) (قابل اطمینان)

رنگ

سفید تا زرد کمرنگ

PH

4.3 (10 گرم در لیتر ، H2O ، 20 درجه سانتیگراد)

حلالیت در آب

10 گرم در لیتر (25 درجه سانتیگراد)

حساس

هوا و نور حساس است

مرک

14،9932

شماره JECFA

889

BRN

472792

ثبات:

پایدار. در معرض نور قرار گرفتن در معرض رنگ است. به رطوبت حساس است. با عوامل قوی اکسید کننده ، اسید پرکلریک سازگار نیست.

مرجع پایگاه داده CAS

121-33-5 (مرجع پایگاه داده CAS)

مرجع شیمی NIST

بنزالدهید ، 4-هیدروکسی-3-متوکسی- (121-33-5)

سیستم ثبت مواد EPA

وانیلین (121-33-5)

کدهای خطر

Xn ، Xi

بیانیه های خطر

22-36 / 37 / 38-36

بیانیه های ایمنی

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK آلمان

1

RTECS

YW5775000

دمای خود اشتعال

> 400 درجه سانتیگراد

TSCA

آره

HazardClass

8/3

گروه بسته بندی

دوم

کد HS

29124100

داده های مواد خطرناک

121-33-5 (داده های مواد خطرناک)

مسمومیت

LD50 به صورت خوراکی در موش صحرایی ، خوکچه هندی: 1580 ، 1400 میلی گرم در کیلوگرم (جنر)

عمل و استفاده

طعم دهنده ها: عامل طعم دهنده خوراکی وانیلین ، با رایحه لوبیای وانیل و تمایل شدید به مواد معطر شیر ، ماده اولیه مهم و ضروری برای مواد افزودنی صنایع است ، که به طور گسترده در همه نیازهای افزایش طعم دهنده عطر و طعم شیر در مواد غذایی ، مانند کیک ، نوشیدنی های سرد ، شکلات ، آب نبات ، بیسکویت ، مواد غذایی فوری ، نان و تنباکو ، مشروبات الکلی طعم دهنده ، خمیر دندان ، صابون ، مواد آرایشی ، عطر ، بستنی ، نوشیدنی ها و مواد آرایشی عطر و طعم بازی می کنند. همچنین می توان از آن برای صابون ، خمیر دندان ، عطر ، لاستیک ، پلاستیک ، محصولات دارویی استفاده کرد. با استاندارد FCCIV مطابقت دارد.

مسمومیت

AD 10 g 10 میلی گرم در کیلوگرم است (FAO / WHO ، 1994).
LD50 1.58g / kg (موش ، خوراکی) است.
MNL 1 گرم در کیلوگرم (موش ، خوراکی) است.
GRAS (FDA ، 182.602000).
طبق کمیته تخصصی اتحادیه اروپا در 24 فوریه ، گزارش ها حاکی از این است که دوز زیاد می تواند باعث سردرد ، حالت تهوع ، استفراغ ، دشواری در تنفس و حتی آسیب رساندن به کبد ، کلیه شود ، بنابراین ، آنها در حال تعیین دوز پایین تر هستند.

استفاده محدود

FEMA (میلی گرم / کیلوگرم): نوشابه های 63؛ سرما 95؛ آب نبات 200؛ پخت غذا 220؛ کلاس پودینگ 120 ، جویدنی ، 270 ؛ شکلات 970؛ لایه تزئینی 150؛ مارگارین 0.20؛ syrup330 ~ 20000.
طبق مفاد FAO / WHO: مقدار مجاز 70 میلی گرم در کیلوگرم غذای سریع ، از غذاهای کنسرو شده کودک و غلات (1992) است.

خاصیت شیمیایی

سوزن بلور سفید ، با بوی معطر. محلول در آب 125 بار ، 20 بار اتیلن گلیکول و 2 بار اتانول 95٪ ، محلول در کلروفرم.

خواص شیمیایی

وانیلین دارای بوی مشخصه ای ، خامه ای ، مانند وانیل با طعمی بسیار شیرین است.

خواص شیمیایی

سوزن های سفید ، بلورین ؛ بوی شیرین محلول در 125 قسمت آب ، در 20 قسمت گلیسرول و در 2 قسمت 95٪ الکل ؛ محلول در کلروفرم و اتر است. قابل احتراق

خواص شیمیایی

سوزن یا پودر سفید یا خامه ای ، کریستالی با بوی مشخص وانیل و طعم شیرین.

رخداد

وانیلین به طور گسترده در طبیعت اتفاق می افتد. گزارش شده است در روغن ضروری Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.) ، در بنزوئین ، گل حلوایی پرو ، جوانه میخک الیان ، بیشتر غلافهای وانیل (Vanilla planifolia ، V. tahitensis ، V. pompona) ؛ بیش از 40 نوع وانیل کشت می شود. وانیلین همچنین به عنوان گلوکز و وانیلین در گیاهان وجود دارد. گزارش شده در گواوا ، میوه فیوآ ، انواع توت ها ، مارچوبه ، پیاز کوهی ، دارچین ، زنجبیل ، روغن نعناع هندی ، جوز هندی ، نان ترد و چاودار ، کره ، شیر ، ماهی لاغر و چرب ، گوشت خوک ، آبجو ، کنیاک ، ویسکی ، شری ، شراب انگور ، روم ، کاکائو ، قهوه ، چای ، جوجه کباب ، پاپ کورن ، بلغور جو دوسر ، ابر توت ، میوه شور ، لوبیا ، گل مروارید ، گیاه تره و دانه ، ساقه ، روغن ذرت ، مالت ، گل ماسک ، گیاه توت ، ریشه کاسنی و بوربن و تاهیتی.

استفاده می کند

وانیلین طعم دهنده ای است که از وانیل مصنوعی یا مصنوعی تهیه می شود و می تواند از لیگنین مایعات سولفیت آب پنیر حاصل شود و به طور مصنوعی از گاویاکولاند اوژنول فرآوری می شود. محصول مرتبط ، اتیل وانیلین ، دارای سه و یک نیمه قدرت طعم دهنده وانیلین است. وانیلین همچنین به ماده اولیه اولیه طعم وانیل اشاره دارد که با استخراج از لوبیا توانیل بدست می آید. وانیلین به عنوان جایگزینی برای عصاره وانیل ، کاربردهای بستنی ، دسرها ، کالاهای پخته شده و نوشیدنی ها با ppm 60 - 220 ppm استفاده می شود.

استفاده می کند

یک واکنش متوسط ​​و آنالیزی.

استفاده می کند

کمک دارویی (عطر و طعم). به عنوان یک ماده طعم دهنده در شیرینی سازی ، نوشیدنی ها ، غذاها و غذای حیوانات. عطر و طعم و عطر و طعم در لوازم آرایشی. معرف برای سنتز. منبع ال-دوپا.

استفاده می کند

جز primary اصلی عصاره لوبیای وانیل است.

استفاده می کند

برچسب وانیلین. به طور طبیعی در طیف گسترده ای از غذاها و گیاهان مانند ارکیده دیده می شود. منبع عمده تجاری وانیلین طبیعی از عصاره لوبیای وانیل است. به صورت مصنوعی از محصولات فرعی کاغذ یا از گوائیکول به صورت عمده و از طریق میلی لیتر تولید می شود.

تعریف

ChEBI: عضوی از گروه بنزآلدئیدها که به ترتیب حاوی جایگزین های جایگزین متوکسی و هیدروکسی 3 و 4 هستند.

روشهای تولید

وانیلن به طور طبیعی در بسیاری از روغنهای اساسی و به ویژه در غلاف های Vanillaplanifolia و Vanilla tahitensis وجود دارد. از نظر صنعتی ، وانیلین از لیگنین تهیه می شود که از ضایعات سولفیت تولید شده در هنگام تولید کاغذ بدست می آید. لیگنین با قلیایی در دما و فشار بالا ، در حضور یک کاتالیزور ، تحت درمان قرار می گیرد و مخلوط پیچیده ای از محصولات را تشکیل می دهد که وانیلین از آن جدا شده است. سپس وانیل با تبلور مجدد پی در پی خالص می شود.
وانیلین همچنین ممکن است به صورت مصنوعی با تراکم ، در قلیایی ضعیف ، مقدار کمی بیش از حد گایاکول با اسید گلیوکسیلیک در دمای اتاق تهیه شود. محلول قلیایی حاصل ، حاوی 4- هیدروکسی-3-متوکسیماندلیک اسید در هوا ، در حضور یک کاتالیزور ، اکسید شده و وانیلین با اسید زدایی و دکربوکسیلاسیون همزمان بدست می آید. سپس وانیل با تبلور مجدد پی در پی خالص می شود.

ترکیب بندی

وانیل علاوه بر توانیلین (تقریباً 3٪) حاوی اصول معطر دیگری نیز هست: وانیلین ، پیپرونال ، اوژنول ، گلوكووانیلین ، اسید وانیلیك ، اسید انیزيك و آنانیسالدئید. گرچه وانیلین با عطر و بوی گیاه همراه است ، کیفیت لوبیای وانیل با محتوای وانیل ارتباط ندارد. لوبیای بوربن حاوی مقدار زیادی وانیلین در مقایسه با لوبیای مکزیکی و تاهیتی است.

مقادیر آستانه عطر

تشخیص: 29 ppb تا 1.6 ppm ؛ تشخیص: 4 ppm

مقادیر آستانه طعم

مشخصات طعم در 10 ppm: شیرین ، معمولی مانند وانیل ، گل ختمی ، کومارین خامه ای ، کاراملی با یک تفاوت پودری.

واکنش های هوا و آب

به آهستگی اکسید شدن در معرض هوا را اکسید می کند. . کمی محلول در آب است.

مشخصات واکنش

وانیلین می تواند با Br2 ، HClO4 ، پتاسیم-تر-بوتوکسید ، (ترتیم کلرو-بنزن + NaOH) ، (اسید فرمیک + Tl (NO3) 3) به طور خشن برخورد کند. . وانیلین یک آلدهید است. آلدئیدها به سختی اکسید می شوند و اسیدهای کربوکسیلیک می دهند. گازهای قابل اشتعال و / یا سمی با ترکیب آلدهیدها با آزو ، ترکیبات دیازو ، دیتیوکاربامات ها ، نیتریدها و عوامل کاهنده قوی تولید می شوند. آلدیدها می توانند با هوا واکنش دهند و ابتدا اسیدهای پراکسو و در نهایت اسیدهای کربوکسیلیک بدهند. این واکنش های اکسیداسیون توسط نور فعال می شوند ، توسط نمک های فلزات انتقال کاتالیز می شوند و اتوکاتالیستی هستند (توسط محصولات واکنش کاتالیز می شوند).

خطر آتش سوزی

داده های نقطه اشتعال برای وانیلین در دسترس نیستند ، با این حال وانیلین احتمالاً قابل احتراق است.

مشخصات ایمنی

هضم متوسط ​​مسمومیت ، مسیرهای داخل صفاقی ، زیر جلدی و داخل وریدی. اثرات تولید مثل آزمایشگاهی. داده های جهش انسانی گزارش شده است. می تواند با Br2 ، HClO4 ، پتاسیم-تر-بوتوکسید ، کلروبنزن + NaOH ، اسید فرمیک + نیترات تالیم واکنش خشونت آمیز نشان دهد. هنگامی که گرم می شود تا تجزیه شود ، دود ترشح و گازهای تحریک کننده ساطع می کند. همچنین به ALDEHYDES مراجعه کنید.

سنتز شیمیایی

از ضایعات (مشروبات الکلی) صنعت خمیر چوب ؛ وانیلین با پس اشباع بنزن از مشروبات الکلی سولفیت با CO2 استخراج می شود. وانیلین نیز به طور طبیعی از طریق تخمیر به دست می آید.

ذخیره سازی

وانیل به آرامی در هوای مرطوب اکسید می شود و تحت تأثیر نور قرار می گیرد.
محلولهای وانیلین در اتانول به سرعت در معرض تجزیه قرار می گیرند و محلول مزه مایل به زرد و کمی تلخ از 6،6 "-دی هیدروکسی -5،5" -دیمتوکسی-1،1 "-بیفنیل -3،3" - - دی کربلدئید محلولهای قلیایی به سرعت تجزیه می شوند و یک محلول به رنگ قهوه ای می دهند. با این حال ، ممکن است محلولهای پایدار برای چندین ماه با افزودن سدیم متابیسولفیت 0.2٪ وزنی در برابر آنتی اکسیدان آسان تولید شود.
مواد عمده باید در ظرفی کاملاً بسته و در برابر نور محافظت شود ، در یک مکان خشک و خنک نگهداری شود.

روش های تصفیه

وانیل را از آب یا EtOH آبی یا با تقطیر در وکیو متبلور کنید. [Beilstein 8 IV1763.]

ناسازگاری

ویتا استون ناسازگار ، تشکیل یک ترکیب با رنگ روشن. ترکیبی که عملاً در اتانول حل نمی شود با گلیسیرین تشکیل می شود.

وضعیت نظارتی

GRAS ذکر شده است. در بانک اطلاعات مواد غیر فعال FDA (محلول های خوراکی ، سوسپانسیون ها ، شربت ها و قرص ها) موجود است. در داروهای غیرانتفاعی دارای مجوز در انگلیس موجود است. در لیست کانادایی مواد غیر قابل قبول قابل قبول موجود است.

مواد خام

هیدروکسید سدیم -> اسید کلریدریک -> اسید سولفوریک -> کربنات سدیم -> کلروفرم -> فنل -> N ، N-دی متیلانیلین -> هگزامتیلن تترامین -> هیدروکسید کلسیم -> کلرال -> N - متیلانیلین -> او-آنیزیدین -> اسید سولفوروسی -> اسید گلیوکسیلیک -> گویاکول -> اوژنول -> اسید بنزن سولفونیک -> اسید LIGNOSULFONIC ، نمک کلسیم -> Safrole -> LIGNIN ، ALKALI- -> DIMETHYLANILINE -> استخراج وانیلا -> Ligninsulfonate

محصولات آماده سازی

3-متیل-1-بوتانول -> (3R ، 4S) -1-بنزوئیل-3- (1-متوکسی-1-متیل اتوکسی) -4-فنیل-2-آزتیادین -> 3-O-متیل دوپامین هیدروکلراید - > 3-یدو-4،5-دی متیوکسی بنزآلدئید -> 6-هیدروکسی-7-متوکسی-4-فنیل کلومارین -> کورکومین -> وراترآلدئید -> 3-متوکسی سلیسیلآلدئید -> 3،4،5-تریمتوکسیبنزالدئید - > 4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE -> Capsaicin -> Isovanillin -> S - (-) - Carbidopa -> Methyldopa -> 1،2،4-Trimethoxybenzene -> Diaveridine -> 4- [ (2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL) OXY] -3-METHOXYBENZALDEHYDE -> دوپامین -> 1- (4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL) -2-NITROETHENE -> TERT-BUTYLY 4-FORM ONATE، 99 -> 2،3-dimethoxybenzaldehyde -> روغن لیموترش ، نوع هند غربی -> 2-برومو-4-فرمیل-6-متیوکسی اکسید فنیل استات -> استخراج وانیلا -> 2،4،5-تری متوکسینیتروبنزن- -> 2،3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE -> اسید ترانس فرولیک -> 4-هیدروکسی-3-متوکسی بنزیل آمین هیدروکلرید -> 5-برومووانیلین -> 3،4-دی هیدروکسی بنزوئیک اسید -> 4- (2-آمینو-اتیل) -2-متوکسی-فنول -> سیترولنیل پروپیونات -> 5-هیدروکسی وانیلین -> B- (3،4-دیمتوکسی اکس) ENYL) -A-CYANOPROPIONALDHEHEDEDIMETHYLACETAL -> فرم سیترولونیل